(2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-butanolide | 383368-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-butanolide
• 英文别名: (3S,4S)-3-hydroxy-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 383368-55-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: PCKZSQJQLDOPDT-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-butanolide 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration of lactone II isolated from Streptomyces sp. Go 40/10

  摘要：

  以(S)-苹果酸和山梨酸为起始原料，以立体选择性方式高效合成了从自律调节链霉菌 Go 40/10 分离得到的内酯 II 的所有四种可能的立体异构体，并确定其绝对构型为 2S、3S、9R、10S。

  DOI：

  10.1039/b104920h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyloxymethyl-2-benzyloxy-methoxy-1,4-butanediol 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2S,3S)-3-benzyloxymethyl-2-hydroxy-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a