4-(2-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 | 253264-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 4-(2-amino-phenyl)-4-oxo-butyric acid ethyl ester
• CAS: 253264-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: AKKZWDPNRFZFEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1H-[1]-苯并氮杂卓-2,5(3H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  的咪唑并发现[1,5-一个] [1,2,4] -三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂骨架作为一种新型的，有效的和选择性的GABA甲α5反相激动剂系列

  摘要：

  通过迭代设计周期，我们发现了许多新颖的新类，其中咪唑并[1,5- a ] [1,2,4]-三唑并[1,5- d ] [1,4]苯并二氮杂被认为是最有前途的GABA一个α5反相激动剂类的认知提高的潜力。此类具有适度的亚型结合选择性和反向激动作用，并具有最有利的分子特性，可进一步优化针对中枢神经系统（CNS）的药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.153
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 硫酸 、 cesium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-氨基苯基)-4-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基2-氨基苯甲醛与烯烃之间的RhIII催化的加氢酰化反应

  摘要：

  烯烃的金属催化加氢酰化表示C中的重要原子的经济的合成方法 ħ活化。N-磺酰基2-氨基苯甲醛与共轭和脂肪族烯烃的偶联首次实现了高效率的Rh III Cp *催化的加氢酰化反应，从而合成了各种芳基酮。有时，当使用银（I）氧化剂时会发生氧化偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201400022

文献信息

• Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030055042A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention is a compound of formula 1 wherein R 1 is halogen or lower alkyl; R 2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH 2 ) m -phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH 2 ) m -indolyl; R 3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明是一种化合物，其化学式为 1 其中 R 1 是卤素或较低的烷基; R 2 是氢、较低的烷基、环烷基、—(CH 2 ) m -苯基，其中苯环可能被较低的烷氧基取代，或者是—(CH 2 ) m -吲哚基; R 3 是—C(O)O-较低的烷基、—C(O)OH，或者是一个五元杂环芳基，这些环可能被较低的烷基或环烷基取代; n为0、1或2; m为0、1或2; 或其药学上可接受的酸盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点的高亲和力和选择性。
• Pharmacologically active amides, processes for their preparation and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04788199A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Amides of formula: ##STR1## in which A is ##STR2## V and W are H, halogen, alkyl (1-3C), alkoxy (1-3C), NO.sub.2 or CF.sub.3, Z is bound in the ortho or para position with respect to B and is phenyl, optionally substituted, thienyl or pyridyl, the chain X--(CH.sub.2).sub.n --(CHR).sub.m --CO--NR.sub.1 R.sub.2 is bound in the ortho or para position with respect to B, R is H or alkyl (1-3C), R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl (1-6C), cycloalkyl (3-6C), phenyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl (3-6C), R.sub.1 and R.sub.2 can also form, with the nitrogen atom to which they are attached, a pyrrolidine, piperidine, morpholine or thiomorpholine ring, X is >CH--R.sub.3, >N--R.sub.4, >SO, >SO.sub.2, >O or >S, R.sub.3 is H, alkyl (1-3C), R.sub.4 is alkyl (1-3C) m=0 or 1 and n=0, 1 or 2, provided that, if X is >SO, >SO.sub.2 or >N--R.sub.4 , the sum m+n is equal to at least 1, that, when A and B are N and Z is in the para position with respect to B, X cannot denote the group >CH--R.sub.3 and that when A is CH, B is N, Z is in the ortho position with respect to B, X is an oxygen atom, and R is a hydrogen atom, the sum m+n is other than 1, and excluding 2-phenyl-4-quinolyl N,N-dimethylcarbamate, have useful pharmacological activity, e.g. as anxiolytics, anticonvulsants and antiangina agents.

  公式为：##STR1## 中，A为##STR2##，V和W为H，卤素，烷基（1-3C），烷氧基（1-3C），NO.sub.2或CF.sub.3，Z与B的正交或相对位置相连，为苯基，可选择性取代，噻吩基或吡啶基，链X--（CH.sub.2）.sub.n--（CHR）.sub.m--CO--NR.sub.1 R.sub.2与B的正交或相对位置相连，R为H或烷基（1-3C），R.sub.1和R.sub.2为烷基（1-6C），环烷基（3-6C），苯基，苯基烷基，环烷基烷基，烯基（3-6C），R.sub.1和R.sub.2还可以与它们附着的氮原子形成吡咯烷，哌嗪，吗啉或硫代吗啉环，X为>CH--R.sub.3，>N--R.sub.4，>SO，>SO.sub.2，>O或>S，R.sub.3为H，烷基（1-3C），R.sub.4为烷基（1-3C），m=0或1，n=0，1或2，前提是，如果X为>SO，>SO.sub.2或>N--R.sub.4，则m+n之和至少为1，当A和B为N且Z与B的相对位置为para时，X不能表示为>CH--R.sub.3，当A为CH，B为N，Z与B的相对位置为ortho时，X为氧原子，R为氢原子，m+n之和不为1，并且不包括2-苯基-4-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯，具有有用的药理活性，例如作为抗焦虑药，抗癫痫药和抗心绞痛药。
• Pharmacologically active amides and pharmaceutical compositions
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04788204A1

  公开（公告）日：1988-11-29

  Amides of formula: ##STR1## in which A is ##STR2## V and W are H, halogen, alkyl (1-3C), alkoxy (1-3C), NO.sub.2 or CF.sub.3, Z is bound in the ortho or para position with respect to B and is phenyl, optionally substituted, thienyl or pyridyl, the chain X-(CH.sub.2).sub.n --(CHR).sub.m --CO--NR.sub.1 R.sub.2 is bound in the ortho or para position with respect to B, R is H or alkyl (1-3C), R.sub.1 and R.sub.2 are alkyl (1-6C), cycloalkyl (3-6C), phenyl, phenylalkyl, cycloalkylalkyl, alkenyl (3-6C), R.sub.1 and R.sub.2 can also form, with the nitrogen atom to which they are attached, a pyrrolidine, piperidine, morpholine or thiomorpholine ring, X is >CH--R.sub.3, >N--R.sub.4, >SO, >SO.sub.2, >O or >S, R.sub.3 is H, alkyl (1-3C), R.sub.4 is alkyl (1-3C) m=0 or 1 and n=0, 1 or 2, provided that, if X is >SO, >SO.sub.2 or >N--R.sub.4, the sum m+n is equal to at least 1, that, when A and B are N and Z is in the para position with respect to B, X cannot denote the group >CH--R.sub.3 and that when A is CH, B is N, Z is in the ortho position with respect to B, X is an oxygen atom, and R is a hydrogen atom, the sum m+n is other than 1, and excluding 2-phenyl-4-quinolyl N,N-dimethylcarbamate, have useful pharmacological activity, e.g. as anxiolytics, anticonvulsants and antiangina agents.

  公式为：##STR1## 其中A为##STR2## V和W为H，卤素，烷基（1-3C），烷氧基（1-3C），NO.sub.2或CF.sub.3，Z与B的正交或平行位置相结合，其为苯基，可选择性取代，噻吩基或吡啶基，链X-(CH.sub.2).sub.n --(CHR).sub.m --CO--NR.sub.1 R.sub.2与B的正交或平行位置相结合，R为H或烷基（1-3C），R.sub.1和R.sub.2为烷基（1-6C），环烷基（3-6C），苯基，苯基烷基，环烷基烷基，烯基（3-6C），R.sub.1和R.sub.2还可以与它们附着的氮原子形成吡咯烷，哌嗪，吗啉或硫代吗啉环，X为>CH--R.sub.3，>N--R.sub.4，>SO，>SO.sub.2，>O或>S，R.sub.3为H，烷基（1-3C），R.sub.4为烷基（1-3C），m=0或1，n=0，1或2，前提是，如果X为>SO，>SO.sub.2或>N--R.sub.4，则m + n的总和至少为1，当A和B为N且Z相对于B在para位置时，X不能表示为>CH--R.sub.3，当A为CH，B为N，Z相对于B在ortho位置时，X为氧原子，R为氢原子，m + n的总和不为1，并且不包括2-苯基-4-喹啉基N，N-二甲基氨基甲酸酯，具有有用的药理活性，例如作为抗焦虑药，抗癫痫药和抗心绞痛药。
• Substituted imidazo [1,5-a] pyrimido [5,4-d] [1] benzazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06686352B2

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention is a compound of formula wherein R1 is halogen or lower alkyl; R2 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, —(CH2)m-phenyl, wherein the phenyl ring may be substituted by lower alkoxy, or is —(CH2)m-indolyl; R3 is —C(O)O-lower alkyl, —C(O)OH, or a five membered heteroaromatic group, which rings may be substituted by lower alkyl or cycloalkyl; n is 0, 1 or 2; m is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof. Compound I shows high affinity and selectivity for GALA A &agr;5 receptor binding sites.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：其中，R1为卤素或低碳基；R2为氢，低碳基，环烷基，-(CH2)m-苯基，其中苯环可以被低碳氧基取代，或者为-( )m-吲哚基；R3为-C（O）O-低碳基，-C（O）OH，或者为五元杂环芳基，该环可以被低碳基或环烷基取代；n为0、1或2；m为0、1或2；或其药学上可接受的酸加合物盐。化合物I显示出对GALA A &agr;5受体结合位点具有高亲和力和选择性。
• IMIDAZO 1,5-A] PYRIMIDO 5,4-D] BENZAZEPINE DERIVATIVES AS GABA A RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1399448B1

  公开（公告）日：2004-12-01