(1R,6S,9R)-11,11-dimethyl-3-oxotricyclo[4.3.2.01,5]undec-4-ene-9-carboxylic acid | 117557-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,6S,9R)-11,11-dimethyl-3-oxotricyclo[4.3.2.01,5]undec-4-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 117557-24-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JBUUTQJJUGSLHQ-BFVZDQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,9R)-11,11-dimethyl-3-oxotricyclo[4.3.2.01,5]undec-4-ene-9-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (-)-Quadrone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Hsing-Jang; Llinas-Brunet, Montse, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 528 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 (1R,6S,9R)-11,11-dimethyl-3-oxotricyclo[4.3.2.01,5]undec-4-ene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quadrone 结构和合成研究。天然 (-)-quadrone、(+)-对映异构体和外消旋体的全合成。构象分析、圆二色性和绝对立体化学的测定。

  摘要：

  结构新颖、具有细胞毒性的倍半萜 (-)-quadrone 的简洁（17 步，总产率为 1.8%）和高度立体选择性合成已经实现，以及非天然 (+)-对映异构体和外消旋体的平行结构。该策略的基石涉及通过 [4.3.2] 推进烷衍生物的有效酸促进重排生成三碳环四酮骨架

  DOI：

  10.1021/ja00009a047

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);KONOPELSKI, JOSEPH P.;WEXLER, BARRY A.;SPRENGELER, P+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3533-3542
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、KONOPELSKI, JOSEPH P.、WEXLER, BARRY A.、SPRENGELER, P+

  DOI：——

  日期：——
• KENDE, A. S.;ROTH, B.;SANFILIPPO, P. J.;BLACKLOCK, TH. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 21, 5808-5810
  作者：KENDE, A. S.、ROTH, B.、SANFILIPPO, P. J.、BLACKLOCK, TH. J.

  DOI：——

  日期：——