(3-phenyloxiran-2-yl)(o-tolyl)methanone | 918665-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-phenyloxiran-2-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-Methylphenyl)(3-phenyl-2-oxiranyl)methanone；(2-methylphenyl)-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 918665-18-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: JKFABLSQTUYOLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyloxiran-2-yl)(o-tolyl)methanone 在 重水 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成 [2-(Deuteriomethyl)phenyl]-(3-phenyloxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在2，5-二甲基苯甲酰环氧乙烷中进行光化作用诱导的环氧乙烷开环反应，形成药学上有前景的茚满酮衍生物

  摘要：

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。

  DOI：

  10.1021/jo101515a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3-phenyloxiran-2-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在2，5-二甲基苯甲酰环氧乙烷中进行光化作用诱导的环氧乙烷开环反应，形成药学上有前景的茚满酮衍生物

  摘要：

  辐照2，5-二甲基苯甲酰肟酮可形成相对高效和高产率的β-羟基官能化的茚满酮，其结构上类似于生物活性翼龙素。纳秒激光闪光光解和基于密度泛函理论的量子化学计算提供了证据，表明这种光化学转变主要是通过光致化机理进行的。我们的研究揭示了该机理的相当复杂性，并且结构修饰可以显着改变反应途径并产生不同的产物。研究了这种光化学转化用于合成某些药学上重要的化合物的范围。

  DOI：

  10.1021/jo101515a

文献信息

• 一种可见光诱导制备环氧化物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108084117B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明属于有机合成技术领域，提供一种可见光诱导制备环氧化物的方法。该方法在可见光及光敏剂存在的条件下，以氧气或空气为氧源，作为氧化剂，以合成的脒类衍生物为催化剂，在‑40℃～50℃温度下反应36h～192h，直接将烯烃直接氧化为对应环氧化合物。本发明反应条件温和，收率高达94％，具有良好的开发价值和应用前景。
• Visible Light-Induced Aerobic Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones Mediated by Amidines
  作者：Yufeng Wu、Guangli Zhou、Qingwei Meng、Xiaofei Tang、Guangzhi Liu、Hang Yin、Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Yi Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01710

  日期：2018.11.2

  photoepoxidation of α,β-unsaturated ketones driven by visible light in the presence of tetramethylguanidine (3b), tetraphenylporphine (H2TPP), and molecular oxygen under mild conditions was revealed. The corresponding α,β-epoxy ketones were obtained in yields of up to 94% in 96 h. The reaction time was shortened to 4.6 h by flow synthesis. The mechanism related to singlet oxygen was supported by experiments

  在温和条件下，在四甲基胍（3b），四苯基卟啉（H 2 TPP）和分子氧的存在下，可见光驱动α，β-不饱和酮的有氧光环氧化。在96小时内以高达94％的产率获得了相应的α，β-环氧酮。通过流动合成将反应时间缩短至4.6小时。实验和密度泛函理论（DFT）计算支持了与单线态氧有关的机理。
• Selectfluor-Mediated Simultaneous Cleavage of C–O and C–C Bonds in α,β-Epoxy Ketones Under Transition-Metal-Free Conditions: A Route to 1,2-Diketones
  作者：Heng Wang、Shaobo Ren、Jian Zhang、Wei Zhang、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00857

  日期：2015.7.2

  Selectfluor-mediated simultaneous cleavage of C–O and C–C bonds in α,β-epoxy ketones has been successfully achieved under transition-metal-free conditions. The reaction gives 1,2-diketone compounds in moderate to good yields involving a ring-opening/benzoyl rearrangement/C–C bond cleavage sequence under oxidative conditions.

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。
• 一种苯偶酰类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104926628B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种苯偶酰类衍生物的合成方法：式I所示的环氧查尔酮类化合物、Selectfluor氧化剂和无机碱加入乙腈和水的混合溶剂中，60‑100℃下搅拌反应4‑8小时，反应结束所得反应液后处理制备得到式II所示的苯偶酰类衍生物。本发明的合成方法具有原料廉价易得、无过渡金属催化，氧源易得且环境友好，反应条件温和，高效合成目标底物且官能团普适性好、操作简便等优点。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones via an amine-thiourea dual activation catalysis
  作者：Lu-Wen Zhang、Li Wang、Nan Ji、Si-Yang Dai、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152941

  日期：2021.3

  A simple asymmetric epoxidation method is developed to effectively synthesize chiral α-carbonyl epoxides through an amine-thiourea dual activation catalysis. In this method, TBHP, as an oxidant, determined the reaction rate, and the chiral amine-thiourea catalyst effectively controlled the stereoselectivity of the reaction, and KOH promoted deprotonation. 22 examples of α,β-unsaturated ketones with

  开发了一种简单的不对称环氧化方法，通过胺-硫脲双重活化催化有效合成手性α-羰基环氧化物。在该方法中，TBHP作为氧化剂确定了反应速率，手性胺-硫脲催化剂有效地控制了反应的立体选择性，而KOH促进了去质子化。具有各种取代基的22个α，β-不饱和酮的实例被平滑地转化为具有中等至优异对映体过量的α-羰基环氧化物。