methyl (E)-3-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)acrylate | 133377-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
• CAS: 133377-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₂
• 分子量: 236.234
• InChiKey: SINDOPYXBLQTOP-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(2E)-3-(1-环己烯-1-基)丙烯酸酯 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 Stryker's reagent 、 copper diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 methyl (E)-3-cyclohexyl-2-(trifluoromethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向自由基三氟甲基化反应由铜催化丙烯酸三氟硼基酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯

  摘要：

  我们报告了在室温下通过廉价的NaSO 2 CF 3和TBHP试剂通过立体保持性自由基三氟甲基化反应从α-三氟硼基丙烯酸酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯。在这些条件下，较宽的底物范围仅能以中等至良好的产率提供（E）-非对映异构体。该反应产物的效用在苯基-4 H-吡喃的合成中得到了证明，苯基-4 H-吡喃是一种强效且选择性的IKCa通道阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000937

文献信息

• Fluorine-containing organozinc reagents - VI. The preparation of α-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated carboxylic acid esters
  作者：Thomas Allmendinger、Robert W. Lang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92622-4

  日期：1991.1

  The Reformatzky reaction of the readily available methyl 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropionate with aldehydes followed by acylation and reductive elimination in situ constitutes a general synthetic scheme for the preparation of methyl alpha-trifluoromethyl-alpha, beta-unsaturated carboxylates, useful as fluorine-containing building blocks.