甲基(2E)-3-(1-环己烯-1-基)丙烯酸酯 | 42134-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基(2E)-3-(1-环己烯-1-基)丙烯酸酯
• 英文名称: methyl 3-cyclohexylpropiolate
• 英文别名: Methyl 3-cyclohexylprop-2-ynoate
• CAS: 42134-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KNJFFLQWUURWDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2E)-3-(1-环己烯-1-基)丙烯酸酯 在 Stryker's reagent 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 potassium (Z)-(1-cyclohexyl-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  立体定向自由基三氟甲基化反应由铜催化丙烯酸三氟硼基酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯

  摘要：

  我们报告了在室温下通过廉价的NaSO 2 CF 3和TBHP试剂通过立体保持性自由基三氟甲基化反应从α-三氟硼基丙烯酸酯合成α-三氟甲基丙烯酸酯。在这些条件下，较宽的底物范围仅能以中等至良好的产率提供（E）-非对映异构体。该反应产物的效用在苯基-4 H-吡喃的合成中得到了证明，苯基-4 H-吡喃是一种强效且选择性的IKCa通道阻滞剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000937
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 银 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、50.67 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 甲基(2E)-3-(1-环己烯-1-基)丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2507::aid-ejoc2507>3.0.co;2-p

文献信息

• Design, synthesis and SAR of a novel series of heterocyclic phenylpropanoic acids as GPR120 agonists
  作者：Xuqing Zhang、Chaozhong Cai、Michael Winters、Michele Wells、Mark Wall、James Lanter、Zhihua Sui、Jingyuan Ma、Aaron Novack、Imad Nashashibi、Yuanping Wang、Wen Yan、Arthur Suckow、Hong Hua、Austin Bell、Peter Haug、Wilma Clapper、Celia Jenkinson、Joseph Gunnet、James Leonard、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.028

  日期：2017.8

  A novel series of 5-membered heterocycle-containing phenylpropanoic acid derivatives was discovered as potent GPR120 agonists with low clearance, high oral bioavailability and in vivo antidiabetic activity in rodents.

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。
• Rhodium(III)-Catalyzed Tandem [2+2+2] Annulation-Lactamization of Anilides with Two Alkynoates via Cleavage of Two Adjacent C−H or C−H/C−O bonds
  作者：Miho Fukui、Yu Shibata、Yuki Hoshino、Haruki Sugiyama、Kota Teraoka、Hidehiro Uekusa、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/asia.201600943

  日期：2016.8.19

  An electron‐deficient CpE rhodium(III) complex bearing a cyclopentadienyl ligand with two ethyl ester substituents catalyzes the tandem [2+2+2] annulation–lactamization of acetanilides with two alkynoates via cleavage of adjacent two C−H bonds to give densely substituted benzo[cd]indolones. The reactions of meta‐methoxy‐substituted acetanilides with two alkynoates also provided benzo[cd]indolones via

  带有环戊二烯基配体和两个乙基酯取代基的缺电子的Cp E铑（III）络合物通过两个相邻的C-H键的裂解来催化[2 + 2 + 2]对乙酰苯胺与两个炔酸的环化-内酰胺化反应取代的苯并[ cd ]吲哚酮。的反应中的元甲氧基-取代的乙酰苯胺具有两个alkynoates还提供了苯并[ CD ]吲哚酮通过相邻的C-H / C-O键的断裂。此外，3,5-二甲氧基乙酰苯胺与两种链烷酸酯反应生成脱芳族的螺环化合物。
• Studies on the Base-Promoted Conversion of Conjugated Alkynyl Esters to α-Substituted α-Allenyl Esters
  作者：Salvatore D. Lepore、Yuanjun He、Pamela Damisse

  DOI：10.1021/jo0487754

  日期：2004.12.1

  variety of conjugated alkynyl esters to α-substituted conjugated allenyl esters (racemic) through the use of strong amide bases. Substantially improved yields over typical enolate formation conditions were observed with the use of 2 equiv of lithium diisopropylamide. Trapping studies indicate that the second equivalent of base likely leads to the dianion intermediate, which upon addition of methyl iodide

  我们报告了通过使用强酰胺碱将多种共轭炔基酯转化为α-取代的共轭烯丙基酯（外消旋）的有效方法的发展。通过使用2当量的二异丙基氨基锂锂，观察到在典型的烯醇化物形成条件下产率显着提高。诱捕研究表明，第二当量的碱可能会生成二价阴离子中间体，该二价中间体在添加甲基碘，三甲基甲硅烷基氯或三丁基氯化锡时会生成α-取代的共轭烯基和β，γ-炔基共轭酯的混合物。进一步的优化表明，添加剂盐（如LiCl）主要导致烯基化产物，而使用HMPA作​​为助溶剂可得到β，γ-炔基去共轭的烷基化产物。碱的作用，碱的浓度，
• Rhodium-Catalyzed Three-Component Cross-Addition of Silylacetylenes, Alkynyl Esters, and Electron-Deficient Alkenes or Isocyanates
  作者：Yuki Hoshino、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201204646

  日期：2012.9.10

  ‘Rh'oad crossing: A cationic RhI/(cod)2 complex catalyzes the chemo‐, regio‐, and stereoselective title reaction with electron‐deficient alkenes leading to substituted 1,3‐dienes. The analogous three‐component cross‐addition involving isocyanates instead of alkenes has also been developed.

  'Rh'oad交叉：阳离子Rh I /（cod）2络合物催化与电子不足的烯烃的化学，区域和立体选择性标题反应，从而生成取代的1,3-二烯。还开发了类似的三组分交叉加成法，其中涉及异氰酸酯而不是烯烃。
• Organocatalytic <i>trans</i> Phosphinoboration of Internal Alkynes
  作者：Russell G. Fritzemeier、Jan Nekvinda、Christopher M. Vogels、Carol Ann Rosenblum、Carla Slebodnick、Stephen A. Westcott、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.202006096

  日期：2020.8.17

  We report the first trans phosphinoboration of internal alkynes. With an organophosphine catalyst, alkynoate esters and the phosphinoboronate Ph2P‐Bpin are efficiently converted into the corresponding trans‐α‐phosphino‐β‐boryl acrylate products in moderate to good yield with high regio‐ and Z‐selectivity. This reaction operates under mild conditions and demonstrates good atom economy, requiring only

  我们报告了内部炔烃的第一次反式膦酰硼化。使用有机膦催化剂，可以将烷基酸酯和膦基硼酸酯Ph 2 P-Bpin有效地转化为相应的反式-α-膦基-β-硼丙烯酸酯产品，并具有较高的区域选择性和Z选择性。该反应在温和的条件下进行，显示出良好的原子经济性，仅需要适度过量的膦基硼酸酯。X射线晶体学实验允许对史无前例的，高度致密的（Z）-α-膦基-β-硼丙烯酸酯产品进行结构分配。