2-(2-tosylethyl)oxirane | 412346-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-tosylethyl)oxirane
• 英文别名: 2-[2-(4-Methylphenyl)sulfonylethyl]oxirane
• CAS: 412346-68-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: ZXQDWICAGRPVCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tosylethyl)oxirane 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2-tosylcyclopropyl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2-tosylethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  双环丁烷的光化学选择性二氟烷基化反应：用于药物发现的功能化生物等排体的直接可持续途径

  摘要：

  在有机和绿色化学领域，鉴于其独特的结构特性和生物相关性，环丁烷的官能化提出了重大挑战。特别是，由于二氟甲基在药物设计和合成方面的潜力，将二氟甲基引入环丁烷骨架是一个新兴的研究领域。然而，二氟甲基环丁烷的构建严重依赖于环丁基酮的对环境造成负担的氟化。有效且直接地将二氟甲​​基引入环丁烷的方法仍有待探索。本研究引入了一种新颖的光化学方案，利用绿色溶剂控制反应，对双环丁烷进行选择性二氟甲基化或溴二氟甲基化。值得注意的是，该方法展现了绿色化学和有机化学的优点，例如可再生可见光作为反应动力、高原子经济性和完全受控的化学选择性。这项工作还揭示了实现卓越选择性背后的机制。这项研究强调了二氟甲基环丁烷支架作为生物等排体的重要性，不仅拓宽了有机合成中的化学空间，而且为药物发现提供了新途径。研究结果证明了该方法的稳健性和多功能性，包括其对药物修饰的适用性，解决了复杂药用分子绿色合成中的关键差距。

  DOI：

  10.1039/d4gc00703d

文献信息

• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• Transition Metal‐Free Radical α‐Oxy C−H Cyclobutylation via Photoinduced Hydrogen Atom Transfer
  作者：Han Gao、Lin Guo、Chengcheng Shi、Yining Zhu、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1002/adsc.202200281

  日期：2022.7.5

  C−H cyclobutylation reaction of bicyclo[1.1.0]butane (BCB) compounds was described. In this protocol, α-oxy C(sp3)−H motifs including ethers and alcohols were activated via photocatalytic conditions, releasing the ring strain of BCBs and generating 1,3-disubstituted cyclobutanes in 40–80% yields. Control experiments and Stern-Volmer quenching experiments indicated that the reaction proceeded through

  描述了双环[1.1.0]丁烷（BCB）化合物的无过渡金属光诱导自由基介导的α-氧基C-H环丁基化反应。在该协议中，通过光催化条件激活包括醚和醇在内的α-氧基 C( sp 3 )-H 基序，释放 BCB 的环应变并以 40-80% 的产率生成 1,3-二取代环丁烷。对照实验和 Stern-Volmer 猝灭实验表明，该反应通过光致氢原子转移 (HAT) 过程生成以 α-氧碳为中心的自由基中间体进行。