(3S,6R)-3-Allyl-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one | 191284-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-3-Allyl-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-methyl-3-phenyl-2-propan-2-yl-5-prop-2-enyl-2H-1,4-oxazin-6-one
• CAS: 191284-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: VBJIATNTJHLXBL-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R)-3-Allyl-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(+)-α-烯丙基丙氨酸 、 (S)-(-)-α-烯丙基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2-ones as Alanine Equivalents for the Asymmetric Synthesis of α-Methyl α-Amino Acids (AMAAs) under Mild Reaction Conditions

  摘要：

  3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-酮1作为非常活泼的手性环状丙氨酸等价物，可以在温和反应条件下进行立体选择性烷基化或烯丙基化：使用活化烷基卤化物时，在相转移催化（PTC）条件下使用碳酸钾；使用非活化烷基卤化物时，使用如叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮磷烷（BEMP）或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）等有机碱；使用烯丙基碳酸盐时，使用中性零价钯催化。在大多数情况下，尽管反应总是在室温下进行，但在所有这些不同反应条件下，立体选择性都非常优异。所得的烷基化或烯丙基化噁嗪酮的水解可以制备具有光学活性的（S）-α-甲基α-氨基酸（S）-AMAA。PTC和有机碱方法也已应用于从（R）-丙氨酸开始合成（R）-α-甲基α-氨基酸。当使用二卤化物作为亲电试剂在PTC或BEMP条件下时，也会自发发生N-烷基化，生成双环噁嗪酮，其可以水解为具有高光学纯度的环状（S）-AMAA。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3456
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 (6R)-6-Isopropyl-3-methyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到(3S,6R)-3-Allyl-6-isopropyl-3-methyl-5-phenyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral 3,6-Dihydro-2H-1,4-oxazin-2-ones as Alanine Equivalents for the Asymmetric Synthesis of α-Methyl α-Amino Acids (AMAAs) under Mild Reaction Conditions

  摘要：

  3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-酮1作为非常活泼的手性环状丙氨酸等价物，可以在温和反应条件下进行立体选择性烷基化或烯丙基化：使用活化烷基卤化物时，在相转移催化（PTC）条件下使用碳酸钾；使用非活化烷基卤化物时，使用如叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基过氢-1,3,2-二氮磷烷（BEMP）或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）等有机碱；使用烯丙基碳酸盐时，使用中性零价钯催化。在大多数情况下，尽管反应总是在室温下进行，但在所有这些不同反应条件下，立体选择性都非常优异。所得的烷基化或烯丙基化噁嗪酮的水解可以制备具有光学活性的（S）-α-甲基α-氨基酸（S）-AMAA。PTC和有机碱方法也已应用于从（R）-丙氨酸开始合成（R）-α-甲基α-氨基酸。当使用二卤化物作为亲电试剂在PTC或BEMP条件下时，也会自发发生N-烷基化，生成双环噁嗪酮，其可以水解为具有高光学纯度的环状（S）-AMAA。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3456

文献信息

• Asymmetric Synthesis ofα-Methylα-Amino Acids by Diastereoselective Alkylation of Optically Active 6-Isopropyl-3-methyl-2,3—dihydro-6H-1,4-oxazin-2-ones
  作者：Rafael Chinchilla、Larry R. Falvello、Nuria Galindo、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/anie.199709951

  日期：1997.5.16