(S)-2-amino-3-methylbutane-1-sulfonic acid | 126301-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-methylbutane-1-sulfonic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-3-methylbutanesulphonic acid；(S)-2-amino-3-methylbutanesulfonic acid；(2S)-2-amino-3-methylbutane-1-sulfonic acid
• CAS: 126301-31-3
• 化学式: C₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 167.229
• InChiKey: WVIVEABPZNXWQX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-methylbutane-1-sulfonic acid 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂磺化膦二肽

  摘要：

  磺肽和膦酰肽都是天然存在的肽的重要类似物，并且由于它们的四面体结构特征，已被广泛用作酶抑制剂和半抗原以产生催化抗体。首先，通过N-苄氧基羰基氨基链烷磺酰胺，醛和芳基二氯膦的曼尼希型反应，以令人满意的令人满意的高收率合成了一系列由牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂杂磺基膦二肽。当前的方法提供了杂化的磺基膦基二肽的有效和直接的合成。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1098-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 sodium sulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (S)-2-amino-3-methylbutane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Higashiura, Kunihiko; Morino, Hiroe; Matsuura, Hirohide, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1479 - 1481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Taurine and Structurally Diverse Substituted Taurines from Aziridines
  作者：Libo Hu、Hui Zhu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo070470c

  日期：2007.6.1

  Taurine and substituted taurines were synthesized efficiently from aziridines via ring-opening reaction with thioacetic acid, oxidation with performic acid, and hydrolysis in hydrochloric acid. The current method shows more benefit in purification and efficiency in the preparation of taurine and structurally diverse 2-substituted, 2,2-disubstituted, and 1,2-, 2,2-, and 2,N-alkylene taurines.

  通过与硫代乙酸的开环反应，过甲酸的氧化和在盐酸中的水解，由氮丙啶有效地合成了牛磺酸和取代的牛磺酸。当前的方法在制备牛磺酸和结构上不同的2-取代的，2，2-二取代的和1，2-，2，2-和2，N-亚烷基牛磺酸中，在纯化和效率上显示出更多的益处。
• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A new and expeditious asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols
  作者：Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00312-9

  日期：2002.6

  mechanistic proposal, a new and rapid asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols was developed. Chiral amino alcohols were converted to chiral aziridines through the Wenker method or Mitsunobu reaction and the resulting aziridines were reacted with sodium bisulfite to produce chiral α-amino alkanesulfonic acids.

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。
• Simple performic acid oxidation of acetylthio group to sulfonic acid and its application in syntheses of 2-substituted taurines
  作者：Kunihiko Higashiura、Kazuharu Ienaga

  DOI：10.1021/jo00028a071

  日期：1992.1
• HIGASHIURA, KUNIHIKO;MORINO, HIROE;MATSUURA, HIROHIDE;TOYOMAKI, YOSHIO;IE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1479-1481
  作者：HIGASHIURA, KUNIHIKO、MORINO, HIROE、MATSUURA, HIROHIDE、TOYOMAKI, YOSHIO、IE+

  DOI：——

  日期：——