(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanesulfonamide | 1391581-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanesulfonamide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-3-methyl-1-sulfamoylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1391581-97-7
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 300.379
• InChiKey: RVCNLHTUAKDWPX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanesulfonamide 、 苯甲醛 、 苯基二氯化磷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  轻松合成牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂磺化膦二肽

  摘要：

  磺肽和膦酰肽都是天然存在的肽的重要类似物，并且由于它们的四面体结构特征，已被广泛用作酶抑制剂和半抗原以产生催化抗体。首先，通过N-苄氧基羰基氨基链烷磺酰胺，醛和芳基二氯膦的曼尼希型反应，以令人满意的令人满意的高收率合成了一系列由牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂杂磺基膦二肽。当前的方法提供了杂化的磺基膦基二肽的有效和直接的合成。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1098-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-3-methylbutane-1-sulfonic acid 在 氯化亚砜 、 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-methylbutanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂磺化膦二肽

  摘要：

  磺肽和膦酰肽都是天然存在的肽的重要类似物，并且由于它们的四面体结构特征，已被广泛用作酶抑制剂和半抗原以产生催化抗体。首先，通过N-苄氧基羰基氨基链烷磺酰胺，醛和芳基二氯膦的曼尼希型反应，以令人满意的令人满意的高收率合成了一系列由牛磺酸和1-氨基烷基次膦酸组成的杂杂磺基膦二肽。当前的方法提供了杂化的磺基膦基二肽的有效和直接的合成。

  DOI：

  10.1007/s00726-011-1098-5

文献信息

• An efficient and facile synthesis of N-Cbz-β-aminoalkanesulfonamides
  作者：FanHua Meng、Ning Chen、JiaXi Xu

  DOI：10.1007/s11426-012-4607-9

  日期：2012.12

  An efficient method for the synthesis of N-Cbz-β-aminoalkanesulfonamides was described. N-Cbz-β-aminoalkanesulfona-mides were readily prepared in good yields from a variety of amino alcohols, including optically active ones, via N-Cbz protection with benzyl chloroformate, Mitsunobu esterification reaction with thiolacetic acid, N-chlorosuccinimide oxidation, and ammonolysis process.

  描述了一种合成N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺的有效方法。N -Cbz-β-氨基链烷磺酰胺很容易以高收率由多种氨基醇（包括旋光性氨基醇）制备，方法是用氯甲酸苄酯进行N -Cbz保护，用硫代乙酸进行Mitsunobu酯化反应，N-氯代琥珀酰亚胺氧化和氨解处理。