4-(三氟甲基)-DL-苯甘氨酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-DL-苯甘氨酸
• 英文名称: 2-amino-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-Azaniumyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate；2-azaniumyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• mdl: MFCD00665333
• 分子量: 219.163
• InChiKey: FANMQHUKZBBELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-DL-苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyl 2,5-dioxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙醛酸 在 4-methoxy-N-(1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(三氟甲基)-DL-苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用环金属化的IrIII催化剂将酮转移加氢还原胺化而生成的伯胺

  摘要：

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/chem.201303541

文献信息

• Design and Synthesis of Amino Acid Tethered Thiazolones to Screen for Hepatitis C NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.2174/1570180814666170505121156

  日期：2017.10.31

  become the targets for HCV chemotherapy. The current treatment involves pegylated interferon-α/ribavirin-based treatment and a combination of direct-acting antivirals. NS5B is a critical enzyme for the replication of HCV RNA and is an interesting target for the screening and design of small molecule inhibitors to interfere in the HCV viral replication. Methods: Screening of a library of compounds in a replicon

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CATALYSEUR
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2013153407A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于加氢还原性基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化程序中特别有效。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040067933A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to compounds of the formula (I): (wherein variable groups are as defined within) pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of such salts and prodrugs thereof and their use as ileal bile acid transport (IBAT) inhibitors for the treatment of hyperlipidaemia. Processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are also described. 1

  本发明涉及式(I)的化合物：（其中变量团如所定义）药用可接受的盐、溶剂化物、这些盐的溶剂化物以及前药及其作为回肠胆酸转运(IBAT)抑制剂用于治疗高脂血症的用途。还描述了它们的制造过程和包含它们的药物组合物。
• Recyclable Ligands for the Non‐Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Challenging α‐Amino Acids
  作者：Yong Nian、Jiang Wang、Shengbin Zhou、Shuni Wang、Hiroki Moriwaki、Aki Kawashima、Vadim A. Soloshonok、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201507273

  日期：2015.10.26

  tridentate ligands were employed for substantially advancing the purely chemical dynamic kinetic resolution (DKR) of unprotected racemic tailor‐made α‐amino acids (TM‐α‐AAs), enabling the first DKR of TM‐α‐AAs bearing tertiary alkyl chains as well as multiple unprotected functional groups. Owing to the operationally convenient conditions, virtually complete stereoselectivity, and full recyclability of the

  使用结构简单且价格便宜的手性三齿配体，大大提高了未保护的外消旋特制α-氨基酸（TM-α-AAs）的纯化学动力学动力学分辨率（DKR），从而使TM-α-AAs轴承的首个DKR叔烷基链以及多个未保护的官能团。由于操作上的便利条件，几乎完全的立体选择性和手性来源的完全可回收性，这种方法应在制备TM-α-AA方面获得广泛的应用，尤其是大规模的应用。