Benzyl 2,5-dioxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 470670-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2,5-dioxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl 2,5-dioxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 470670-68-9
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 379.292
• InChiKey: GQIZNWFXZGEQEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 Benzyl 2,5-dioxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-allyl-(N-benzyloxycarbonyl)-p-trifluoromethylphenylglycinate 、 (+)-allyl-(N-benzyloxycarbonyl)-p-trifluoromethylphenylglycinate
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-DL-苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzyl 2,5-dioxo-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速，室温动态动力学分辨率的发展，以有效地不对称合成α-芳基氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。

  DOI：

  10.1021/ol026660l

文献信息

• Development of a Rapid, Room-Temperature Dynamic Kinetic Resolution for Efficient Asymmetric Synthesis of α-Aryl Amino Acids
  作者：Jianfeng Hang、Hongming Li、Li Deng

  DOI：10.1021/ol026660l

  日期：2002.9.1

  rapid, highly efficient and general dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alpha-aryl UNCAs with the dual-function catalysis of modified cinchona alkaloid was accomplished at room temperature. This DKR led to the development of a highly enantioselective catalytic method for the practical synthesis of a wide range of alpha-aryl and alpha-heteroaryl amino acids in 89-92% ee and 86-95% yield from

  [反应：见正文]在室温下，外消旋α-芳基UNCA具有双功能催化修饰金鸡纳生物碱的快速，高效和一般动态动力学拆分（DKR）。该DKR导致了高度对映选择性催化方法的发展，该方法可用于实际合成范围广泛的α-芳基和α-杂芳基氨基酸，ee含量为89-92％，外消旋UNCA的产率为86-95％。