(2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-<(methylsulfonyl)oxy>propane | 76176-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-<(methylsulfonyl)oxy>propane
• 英文别名: (2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-[(methylsulfonyl)oxy]propane
• CAS: 76176-70-0；76190-66-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅S₂
• 分子量: 325.45
• InChiKey: SYEVQOVCVULGHQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-<(methylsulfonyl)oxy>propane 在 间苯三酚 、 二异丁基氢化铝 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 尿素 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3R,3aS,6S,6aS)-3-butyl-hexahydrothieno<3,2-c>isoxazol-6-yl carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (2-methoxycarbonylaminopropanol-3-yl) (1-hexenyl) sulfide 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(2R,1'ξ)-3-(1'-hexen-1'-yl-thio)-2-<(methoxycarbonyl)amino>-1-<(methylsulfonyl)oxy>propane
  参考文献：
  名称：

  由半胱氨酸合成d-生物素

  摘要：

  描述了一种从半胱氨酸中获得d-生物素的新方法，该方法利用硝酸盐氧化烯醇硫醚双键环化形成硫烷环的C 2 -C 3并将3-N掺入生物素分子中。正丁基侧链的顺式关系，并且硫在相对于异恶唑烷环在自行车非对映体而分别在δ1.82和1.80，其特点是一个NMR信号对于侧链为multiplelet的α-亚甲基质子，分别来自侧链中其他两个亚甲基在1.33和1.32处的多重峰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87671-7