4-ethynyl-N,N-dimethylbenzamide | 851895-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 851895-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: WGERVDPHNAQWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-N,N-dimethylbenzamide 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-((4-(dimethylcarbamoyl)phenyl)ethynyl)-2′-iodo-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  以TEMPO为氧原子供体的氧化自由基偶联光化学合成1,4-二羰基双芴化合物

  摘要：

  据报道，通过光化学键合，分子内环化，氧化和分子间自由基偶联序列，由含炔烃的芳基碘可见光诱导的无金属合成1,4-二羰基化合物。在该转化中，将TEMPO用作氧原子供体。该方案为1，4-二羰基联芴化合物的合成提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02781
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-ethynyl-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化末端炔烃与（2-溴乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐的乙烯基化

  摘要：

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02379

文献信息

• Efficient and simple preparation of functionalized 1,1-dibromoenol phosphates
  作者：Vladislav Kotek、Peter Polák、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1007/s00706-015-1613-6

  日期：2016.2

  AbstractThe preparation of functionalized 1,1-dibromoalkenyl phosphates is described. The protocol developed for their preparation is based on the generation of enolates from α,α-dibromoketones followed by a reaction with dialkyl chlorophosphates. The procedure tolerates various functional groups including ester, ketone, and nitrile, and the yields are generally high. Graphical abstract

  摘要描述了官能化的1，1-二溴烯基磷酸酯的制备。为制备它们而开发的方案是基于从α，α-二溴酮生成烯醇盐，然后与氯代磷酸二烷基酯反应。该方法耐受各种官能团，包括酯，酮和腈，并且产率通常很高。 图形概要
• Diborative Reduction of Alkynes to 1,2-Diboryl-1,2-Dimetalloalkanes: Its Application for the Synthesis of Diverse 1,2-Bis(boronate)s
  作者：Fumiya Takahashi、Keisuke Nogi、Takahiro Sasamori、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01622

  日期：2019.6.21

  Reduction of alkynes with alkali metals in the presence of B2pin2 results in diboration of alkynes. Distinct from conventional dissolving metal hydrogenations, two carbon–boron bonds and also two carbon–alkali metal bonds can be constructed in one operation to form 1,2-diboryl-1,2-dimetalloalkanes. The 1,2-diboryl-1,2-dimetalloalkanes generated are readily convertible to a wide range of vicinal bis(boronate)s

  在B 2 pin 2的存在下用碱金属还原炔烃会导致炔烃的硼化。与常规的溶解性金属氢化不同，可以在一个操作中构建两个碳-硼键以及两个碳-碱金属键，以形成1,2-二硼烷基-1,2-二金属链烷烃。产生的1,2-二硼烷基-1，2-二金属链烷很容易转化为大范围的邻位双（硼酸酯）。特别地，1,2-阴离子性物质的氧化提供了（E）-1,2-二硼烷基烯烃，因此执行了炔的独特的抗选择性二硼化。
• Benzodioxepine derivatives
  申请人：Gobbi Claudio Luca

  公开号：US20050113374A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  This invention relates to compounds of the formula wherein B, X, Y, Z, R 1 and R 2 are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by ACCβ inhibitors.

  本发明涉及以下公式的化合物，其中B、X、Y、Z、R1和R2如描述中定义，并其药用盐。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防由ACCβ抑制剂调节的疾病的方法。
• [EN] BENZO [b][1,4] DIOXEPINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZO [B][1,4] DIOXEPINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005044814A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  This invention relates to compounds of the formula (I), wherein B, X, Y, Z, R1 and R2 are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by ACCβ inhibitors.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中B、X、Y、Z、R1和R2如描述中所定义，并其药用盐。该发明还涉及含有此类化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防由ACCβ抑制剂调节的疾病的用途。
• Trimethylsilyl Azide Promoted Shono Oxidation of N,N-Dialkyl Amides
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenlin Luo、Ruixing Zhang、Qi Xu、Shengyu Zheng、Junpeng Yang、Meixia Liu

  DOI：10.1055/a-2159-4847

  日期：2023.12

  An alkoxylation of N,N-dialkyl amides by the Shono reaction has been developed that offers a simple and efficient way to access N-adjacent-carbon-substituted amides. TMSN3 plays an essential role in this transformation and permits the reaction to proceed with a broad substrate scope under mild conditions. This reaction proceeds at a lower current compared with the classical method and it affords the

  开发了通过 Shono 反应对N , N-二烷基酰胺进行烷氧基化的方法，该方法提供了一种简单有效的方法来获得 N-邻碳取代酰胺。TMSN 3在此转化中发挥着重要作用，并允许反应在温和条件下以广泛的底物范围进行。与经典方法相比，该反应在较低的电流下进行，并且产物产率高达 91%。基于控制实验提出了一种可能的机制。