2-(4-acetylbenzyl)pyridine 1-oxide | 1201921-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylbenzyl)pyridine 1-oxide
• CAS: 1201921-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: JRDCMYYPCCGXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  44.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylbenzyl)pyridine 1-oxide 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(4-acetylphenyl)(pyridin-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-acetylbenzyl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到2-(4-acetylbenzyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-苄基吡啶N-氧化物的酰化反应及随后的原位[3,3] -Sigamatropic重排反应

  摘要：

  报道了2-苄基吡啶N-氧化物的酰化及其快速原位[3,3]-σ重排的有效方法。在温和条件下，这种转化具有广泛的底物范围，可提供中等至优异的产量。简要探讨了手性苯基-2-吡啶基甲醇产物的合成应用。此外，串联的取代和一个有趣的例子中原位[3,3] 2-苄基吡啶的-sigamatropic重排Ñ报道氧化物与苯甲亚胺酰氯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152401

文献信息

• Palladium-Catalyzed (<i>N</i>-Oxido-2-pyridinyl)methyl Transfer from 2-(2-Hydroxyalkyl)pyridine<i>N</i>-Oxide to Aryl Halides by β-Carbon Elimination
  作者：Takafumi Suehiro、Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900151

  日期：2009.8.3