7-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one | 175093-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
• 英文别名: 7-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 175093-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZIVVEMIZDQRVFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 叠氮基三甲基硅烷 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化环丁醇取代芳基叠氮化物的扩环获得中等大小的N-杂环

  摘要：

  发现了一种新的 Rh2(II)-N-芳基腈的反应模式，它有助于从邻环丁醇取代的芳基叠氮化物合成中等大小的 N-杂环。催化循环的关键环扩展步骤具有化学选择性和立体特异性。我们的机械实验暗示了铑 N-芳基硝基催化中间体的形成，并揭示了这种亲电子物种的 sp3 CH 键胺化与扩环过程具有竞争性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01833

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20120028923A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。
• Recyclable Selective Palladium-Catalyzed Synthesis of Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactones and Lactams by Cyclocarbonylation in Ionic Liquids
  作者：Fangguo Ye、Howard Alper

  DOI：10.1002/adsc.200606100

  日期：2006.9

  ionic liquids, BMIM PF6 or BMIM NTf2, are used successfully for the palladium-catalyzed cyclocarbonylation of 2-allylphenols and anilines, 2-vinylphenols, and 2-aminostyrenes. The reaction proceeds cleanly and efficiently to afford high yields of lactones or lactams with good or excellent selectivity for one isomer. The ionic liquid containing the palladium catalyst, and ligand, is recyclable in all cases

  离子液体BMIM PF 6或BMIM NTf 2已成功用于2-烯丙基苯酚和苯胺，2-乙烯基苯酚和2-氨基苯乙烯的钯催化环羰基化。反应干净，有效地进行，以高产率获得内酯或内酰胺，并且对一种异构体具有良好或优异的选择性。包含钯催化剂和配体的离子液体在所有情况下都是可回收的。
• Regioselective Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Five- or Seven-Membered Ring Lactones and Five-, Six- or Seven-Membered Ring Lactams by Cyclocarbonylation Methodology
  作者：Bassam El Ali、Kazumi Okuro、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja953403l

  日期：1996.1.1

  affording five- or seven-membered ring lactones (bicyclic, tricyclic, and pentacyclic) as the principal products, often in excellent yields. Use of 2-aminostyrenes as reactants and catalytic quantities of palladium acetate and tricyclohexylphosphine, affords five-membered ring lactams in high yield and selectivity. Bicyclic and tricyclic heterocycles containing six-membered ring lactams can be synthesized

  2-烯丙基苯酚在催化量的阳离子钯 (II) 络合物 [(PCy3)2Pd(H)(H2O)]+BF4- 或乙酸钯和 1,4-双(二苯基膦) 存在下与一氧化碳和氢气反应丁烷，提供五元或七元环内酯（双环、三环和五环）作为主要产物，通常收率极好。使用 2-氨基苯乙烯作为反应物和催化量的乙酸钯和三环己基膦，以高产率和选择性提供五元环内酰胺。使用催化体系 Pd(OAc)2/PPh3，2-烯丙胺与 CO/H2 反应可以合成含有六元环内酰胺的双环和三环杂环，同时使用 1, 4-双（二苯基膦基）丁烷在后一过程中代替 PPh3 导致以良好的产率形成七元内酰胺苯并氮杂酮。区域化学控制取决于钯催化剂的性质、气体的相对压力和溶剂。
• HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20170183332A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X, Y, Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , R 5 , R A , m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  本发明涉及具有以下结构式的化合物：其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，以及制备和使用它们的方法。