SN-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基-2-（N-甲酰基-N-甲基氨基）丁酰胺 | 928789-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: SN-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基-2-（N-甲酰基-N-甲基氨基）丁酰胺
• 英文名称: (S)-(-)-N-(3',5'-di-tert-butylphenyl)-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide
• 英文别名: (S)-N-(3,5-di-tert-butylphenyl)-3-methyl-2-(N-formyl-N-methylamino)butanamide；sigamide；(2S)-N-(3,5-ditert-butylphenyl)-2-[formyl(methyl)amino]-3-methylbutanamide
• CAS: 928789-96-2
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₂
• 分子量: 346.513
• InChiKey: OVKNTNIBDGTNQY-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-186 °C
• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(-)-1-[(3',5'-di-tert-butylanilino)carbonyl]-2-methylpropyl(methyl)carbamate 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 SN-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基-2-（N-甲酰基-N-甲基氨基）丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过α-氯酮的有机催化还原胺化反应，对映选择性合成1,2-二芳基氮丙啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200700165
• 作为试剂：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylonitrile 在 SN-（3,5-二叔丁基苯基）-3-甲基-2-（N-甲酰基-N-甲基氨基）丁酰胺 、 三氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanenitrile 、 (3R)-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过三氯硅烷有机催化还原烯胺的不对称合成β-氨基酸的动态动力学拆分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801244

文献信息

• Organocatalysis with a Fluorous Tag:  Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane Catalyzed by Amino Acid-Derived Formamides
  作者：Andrei V. Malkov、Marek Figlus、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo062215i

  日期：2007.2.1

  Asymmetric reduction of ketimines 1 with trichlorosilane can be catalyzed by N-methylvaline-derived Lewis-basic formamides 3a−d with high enantioselectivity (≤95% ee) and low catalyst loading (1−5 mol %) at room temperature in toluene. Appending a fluorous tag, as in 5a−c, simplifies the isolation procedure, while preserving high enantioselectivity (≤92% ee).

  在室温下，N-甲基缬氨酸衍生的路易斯碱性甲酰胺3a - d在室温下在甲苯中具有高的对映选择性（≤95％ee）和低的催化剂负载量（1-5％mol），可催化三氯硅烷对酮亚胺1的不对称还原。如5a - c所示，附加一个荧光标签可简化分离过程，同时保留高对映选择性（≤92％ee）。
• Enantioselective Synthesis of 1,2-Diarylaziridines by the Organocatalytic Reductive Amination of α-Chloroketones
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/anie.200700165

  日期：2007.5.11