3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylonitrile | 69689-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 3-(4-Methoxyanilino)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 69689-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: QTUUGABPXSZNPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylonitrile 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种α,α-二氯或α,α-二溴取代的亚胺化合物及制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种α,α‑二氯或α,α‑二溴取代的亚胺化合物及制备方法。该制备方法包含下列步骤：将如式A所示烯胺化合物溶于有机溶剂中，再加入氯化试剂或溴化试剂，待反应完全后，经过滤、洗涤、分离等操作或其中部分操作得到如式B或C所对应的二氯或二溴取代的亚胺化合物。本发明的制备方法操作简单，原料简单易得，反应步骤少，转化率和反应收率高，官能团兼容性好，底物适用范围广，可避免使用碱和贵金属，绿色环保。所得化合物含有亚胺、二氯亚甲基和二溴亚甲基结构，可作为活性分子的重要合成砌块，在生物医药领域具有较大的应用前景。

  公开号：

  CN110642747A
• 作为产物：
  描述：

  生成 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  此外diazoacetonitrile到N-亚苄基苯胺的合成及4-氰基-1,5-二芳基的分解，Δ 2 -1,2,3- triazolines

  摘要：

  已经研究了将重氮乙腈加到对位取代的N-苯甲叉基-苯胺上。如果取代基是一个供电子基团，则加成比较容易。获得的产物是Δ 2 -1,2,3- triazolines或aziridnes，以及从与所述5-芳基取代基的迁移triazolines的分解得到的烯胺。还研究了三唑啉在各种条件下的分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89033-4

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。
• PIDA-Mediated Oxidative C−C Bond Formation: Novel Synthesis of Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Wenquan Yu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol900576a

  日期：2009.6.4

  A variety of functionalized indoles were synthesized from N-aryl enamines via PIDA-mediated oxidative carbon−carbon bond formation. The features of the present reaction include facilitative preparation of substrates 2, good functional group tolerance, and mild reaction conditions without transition metals.

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。
• Metal-Free Halogenation of N-Substituted Enaminoesters and Enaminones: A Facile Access to Functionalized α,α-Dihaloimines
  作者：Changfu Qiu、Heshui Yu、Chuanjiang Qiu、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang、Songtao Bie、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690819

  日期：2020.4

  An efficient and general method for the synthesis of functionalized α,α-dihaloimines via halogenation of N-substituted enaminoesters and enaminones is described. This reaction, in which both α,α-dihaloimines and mixed α,α-dihaloimines could be achieved in good to excellent yields, is believed to proceed via an α-monohalogenated enamine intermediate. This synthetic method features no use of transition

  描述了一种通过卤化 N-取代的烯胺酯和烯胺酮来合成功能化 α,α-二卤代胺的有效且通用的方法。该反应可以通过 α-单卤代烯胺中间体进行，其中 α,α-二卤代胺和混合 α,α-二卤代亚胺的产率都很高。该合成方法不使用过渡金属，底物易得，反应条件温和，操作简单安全，可实现克级合成。此外，产品的合成效用通过它们有效地转化为进一步有用的含氮杂环和结构单元来证明。
• Cobaloxime Catalysis for Enamine Phosphorylation with Hydrogen Evolution
  作者：Tao Lei、Ge Liang、Yuan-Yuan Cheng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01709

  日期：2020.7.17

  Direct phosphorylation of enamine and enamide with hydrogen evolution was realized via cobaloxime catalysis under visible-light irradiation. Control experiments and spectroscopic studies demonstrated a reductive quenching pathway of cobaloxime catalyst to produce phosphinoyl radical, which underwent cross-coupling with various enamines (and enamides) to give diverse β-phosphinoyl products in good to

  在可见光照射下，通过钴肟催化可实现烯胺和酰胺的直接磷酸化以及氢的释放。对照实验和光谱研究表明，钴肟肟催化剂具有还原性淬灭途径，可产生膦酰基基团，然后将该膦酰基基团与各种烯胺（和酰胺类）进行交叉偶联，从而以良好或优异的收率得到各种β-膦酰基基团。更有趣的是，无环烯胺的Z / E混合物可以转化为具有良好反应性的Z-产物。
• A Continuously Regenerable Chiral Ammonia Borane for Asymmetric Transfer Hydrogenations
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201806877

  日期：2018.9.10

  A novel chiral ammonia borane was designed and developed through the dehydrogenation of ammonia borane with a chiral phosphoric acid, which was highly effective for the asymmetric transfer hydrogenation of imines and β‐enamino esters to afford high levels of reactivities and enantioselectivities. Significantly, this chiral ammonia borane can be continuously regenerated during the transfer hydrogenation

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。