(S)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanenitrile | 1088711-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1088711-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: COOWZLRCMKWKGI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylonitrile 在 ammonia borane 、 C₅₂H₄₉O₄PSi₂ 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移加氢的连续可再生手性氨硼烷

  摘要：

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201806877

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution in the Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Organocatalytic Reduction of Enamines with Trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kvetoslava Vranková、Matthias Arndt、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200801244

  日期：2008.9.19
• A Continuously Regenerable Chiral Ammonia Borane for Asymmetric Transfer Hydrogenations
  作者：Qiwen Zhou、Wei Meng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201806877

  日期：2018.9.10

  A novel chiral ammonia borane was designed and developed through the dehydrogenation of ammonia borane with a chiral phosphoric acid, which was highly effective for the asymmetric transfer hydrogenation of imines and β‐enamino esters to afford high levels of reactivities and enantioselectivities. Significantly, this chiral ammonia borane can be continuously regenerated during the transfer hydrogenation

  通过用手性磷酸对硼烷进行脱氢，设计和开发了一种新型的手性硼烷，它对于亚胺和β-烯氨基酯的不对称转移氢化非常有效，可提供高水平的反应性和对映选择性。值得注意的是，该手性氨硼烷可以在转移氢化过程中借助水和氨硼烷连续再生，这使得仅使用0.1摩尔％的手性磷酸就可以获得令人满意的结果。值得注意的是，手性磷酸的作用是产生手性氨硼烷。