(2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-methoxy-3,5-dimethylfuran-3,4-diol | 1196498-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-methoxy-3,5-dimethylfuran-3,4-diol
• 英文别名: 2-C-methyl-5-deoxy-L-lyxo-β-methylfuranoside；(2S,3R,4R,5S)-2-methoxy-3,5-dimethyloxolane-3,4-diol
• CAS: 1196498-73-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: VNQJJTLEJVRSMY-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-methoxy-3,5-dimethylfuran-3,4-diol 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-methoxy-2,4-dimethyltetrahydrofuran-3-yl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-tetrahydro-2-methoxy-3,5-dimethylfuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  组氨酸催化的不对称醛的不对称醛醇加成反应：对其机理的认识

  摘要：

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo202558f

文献信息

• Asymmetric Histidine-Catalyzed Cross-Aldol Reactions of Enolizable Aldehydes: Access to Defined Configured Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Morris Markert、Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ja907054y

  日期：2009.11.25

  A histidine-catalyzed asymmetric direct cross-aldol reaction of enolizable aldehydes is described. In contrast to proline, histidine is able to clearly differentiate the reactivity of various aldehydes. In addition, this approach provides access to syn-configured B-hydroxyaldehydes. Thus, by application of this new methodology, defined-configuration quaternary stereocenters can be constructed with ease. The utility of this method is demonstrated in several total syntheses of branched-chain carbohydrates.