5-ethoxycarbonyl-1-azabicyclo<3.3.>octane | 78449-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-1-azabicyclo<3.3.>octane
• 英文别名: ethyl 2,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolizine-7a-carboxylate；7a-Ethoxycarbonylhexahydro-1H-pyrrolizine；ethyl 8-pyrrolizidinecarboxylate；1H-Pyrrolizine-7a(5H)-carboxylic acid, tetrahydro-, ethyl ester；ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydropyrrolizine-8-carboxylate
• CAS: 78449-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: MPCNRVQFHCDTSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-1-azabicyclo<3.3.>octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硼烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-octan-5-yl)methyl-N-methylamino>-4-fluoronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一系列具有1-氮杂双环[3.3.0]辛烷部分的喹啉和萘的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  为了发现对阿尔茨海默氏病有效的药物，我们合成了一系列具有特征性的1-氮杂双环[3.3.0]辛烷胺环的喹啉衍生物，并对其进行了药理学评价。这些衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性出乎意料地弱。对中枢神经毒蕈碱胆碱能受体结合亲和力的测试表明，这些化合物对毒蕈碱M1受体的亲和力高于对M2受体的亲和力。还合成了一系列被1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环取代的萘衍生物，并确定了毒蕈碱M1和M2受体的结合亲和力。这些化合物对M1受体的亲和力比喹啉衍生物和1- [N-（1-氮杂双环[3.3]。0]辛基-5-基）甲基-N-甲基氨基] -4-硝基萘具有最高的亲和力和选择性。使用东avoid碱诱导的小鼠的被动回避测试评估了该化合物改善认知功能的能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1265
• 作为产物：
  描述：

  7a-trichloromethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 5-ethoxycarbonyl-1-azabicyclo<3.3.>octane
  参考文献：
  名称：

  Miyano, Seiji; Irie, Michiko; Mibu, Nobuko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1057 - 1064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New antiarrhythmic agents. N-Aryl-8-pyrrolizidinealkanamides
  作者：Seiji Miyano、Kunihiro Sumoto、Fumio Satoh、Keiyu Shima、Mariko Hayashimatsu、Minoru Morita、Kazuo Aisaka、Teruhisa Noguchi

  DOI：10.1021/jm00383a005

  日期：1985.6

  The synthesis and antiarrhythmic activity of N-aryl-8-pyrrolizidinealkanamides are described. The target compounds were evaluated for their ability to protect against chloroform-induced fibrillation in mice. Many of them were found to have antifibrillatory activity comparable to that of lidocaine; several are more potent than lidocaine. N-(2,6-Dimethylphenyl)-8-pyrrolizidineacetamide which was found

  描述了N-芳基-8-吡咯烷核苷烷酰胺的合成和抗心律失常活性。评价目标化合物在小鼠中预防氯仿诱导的原纤维形成的能力。发现它们中的许多具有与利多卡因相当的抗纤颤活性。有几个比利多卡因更有效。发现N-（2,6-二甲基苯基）-8-吡咯嗪核苷乙酰胺比利多卡因更有效且毒性较低（LD50），口服犬心律失常的狗也表现出长效作用。
• Pyrrolizidine compounds, salts thereof, process for the preparation of
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US04734411A1

  公开（公告）日：1988-03-29

  Novel pyrrolizidine compounds represented by the formula ##STR1## wherein R is a radical of ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, halogen, alkyl group, alkoxy group, alkanoyl group, trifluoromethyl radical, trimethylsilyl radical or ##STR3## R.sup.2 and R.sup.3 are same or different and are hydrogen or alkyl group, respectively, R.sup.4 is hydrogen, halogen, alkyl group or alkoxy group and m is an integer of 0 to 5, salts thereof, a process for the preparation of same as well as a pharmaceutical agent comprising same.

  新型吡咯烷衍生物，其化学式如下：##STR1## 其中，R是##STR2##的基团，R.sup.1是氢、卤素、烷基、烷氧基、烷酰基、三氟甲基基团、三甲基硅基团或##STR3##，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别是氢或烷基，R.sup.4是氢、卤素、烷基或烷氧基，m是0到5的整数，其盐，其制备方法以及包含其的药物制剂。
• [EN] DEUTERATED COMPOUNDS USEFUL AS KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DEUTÉRÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：SILEXON AI TECH CO LTD

  公开号：WO2022262838A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Provided are deuterated compounds of Formula (I), or Formula (I'), or a salt thereof, wherein at least one of R1to R6is D (Deuterium atom), and X0, Y, and R is defined herein. Also provided are methods of using such compounds to modulate or inhibit the activity of KRAS G12D mutant protein, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of various diseases or conditions, such as cancer.

  提供的是公式（I）或公式（I'）的氘代化合物，或其盐，其中R1至R6中至少有一个为D（氘原子），并且X0，Y和R在此定义。还提供了使用这些化合物来调节或抑制KRAS G12D突变蛋白活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗各种疾病或状况，如癌症方面非常有用。
• Miyano, Seiji; Yamashita, Osamu; Sumoto, Kunihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 47 - 49
  作者：Miyano, Seiji、Yamashita, Osamu、Sumoto, Kunihiro、Shima, Keiyu、Hayashimatsu, Mariko、Satoh, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Miyano, Seiji; Yamashita, Osamu; Fujii, Shinichiro, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 5, p. 755 - 758
  作者：Miyano, Seiji、Yamashita, Osamu、Fujii, Shinichiro、Somehara, Takao、Sumoto, Kunihiro

  DOI：——

  日期：——