2-fluorooct-1-en-3-one | 66790-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluorooct-1-en-3-one
• 英文别名: 2-fluoro-oct-1-en-3-one
• CAS: 66790-44-1
• 化学式: C₈H₁₃FO
• 分子量: 144.189
• InChiKey: XLPWXUCUALLOHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-71 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorooct-1-en-3-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 butyl-1 fluoro-3 hydroxy-8 methyl-9 hexahydroindanedione-2,5
  参考文献：
  名称：

  Elkik, Elias; Dahan, Rachel; Parlier, Andree, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 9-10, p. 353 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-fluoro-octan-3-one 在 溴 、 二乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到2-fluorooct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Elkik, Elias; Dahan, Rachel; Parlier, Andree, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 9-10, p. 353 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Diels–Alder reactions of α-fluorinated α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Michael Essers、Thomas Ernet、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00010-1

  日期：2003.6

  α-Fluoro-α,β-unsaturated carbonyl compounds, compared with the corresponding non-fluorinated parent compounds, are less reactive in Diels–Alder reactions with normal 1,3-dienes. The cycloadducts of such dienophiles with 2,3-dimethylbutadiene (1) or o-quinodimethane (6) exhibit low stability whereas the corresponding cycloaddducts formed with cyclopentadiene (7) are stable compounds. While the cycloadditions

  与相应的非氟化母体化合物相比，α-氟-α，β-不饱和羰基化合物在Diels–Alder反应中与正常1,3-二烯的反应性较低。这种二烯亲和体与2，3-二甲基丁二烯（1）或邻喹二甲烷（6）的环加合物显示出低稳定性，而与环戊二烯（7）形成的相应的环加合物是稳定的化合物。虽然辛烯-1-烯-3-酮（2e）或丙烯酸苄酯（10b）与7的环内加成是内选的，但与2-氟辛烯-1-烯-3-酮（2a）或苄基2的相应反应-氟丙烯酸酯（10a）是exo-selective。用路易斯酸作为介体，与非氟化的亲二烯体的反应具有更高的内选择性，而与氟化类似物的相应反应则具有更高的外向选择性。使用对映纯的路易斯酸性金属络合物（如TADDOLates钛），在7与2e或10b的反应中观察到低对映选择性。在7和2a的相应环加成中发现中等的对映选择性（最大43％对映体过量（ee）），而10a实际上没有显示对映选择性。与氟化双亲二烯体2a反应时更有效的手性诱导
• Diastereoselective Diels−Alder Reactions of α-Fluorinated α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Chemical Consequences of Fluorine Substitution. 2
  作者：Michael Essers、Christian Mück-Lichtenfeld、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo015917a

  日期：2002.7.1

  Two alpha-fluoro alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, i.e., benzyl 2-fluoroacrylate (3) and 2-fluorooct-1-en-3-one (4), as well as the corresponding nonfluorinated parent compounds, were synthesized and subjected to Diels-Alder reactions with cyclopentadiene. The cycloadditions were conducted thermally, microwave-assisted, and Lewis acid-mediated (TiCl(4)). The fluorinated dienophiles exhibited

  合成了两种α-氟代α，β-不饱和羰基化合物，即2-氟丙烯酸苄酯（3）和2-氟辛-1-烯-3-酮（4），以及相应的非氟化母体化合物，并对其进行了处理。与环戊二烯进行狄尔斯-阿尔德反应。环加成反应是通过热，微波辅助和路易斯酸介导的（TiCl（4））进行的。氟化的亲二烯物表现出较低的反应性和非对映异构选择性，而相应的未氟化的母体化合物选择性地内消旋地反应。DFT计算表明，氟的动力学效应决定了exo产物的立体选择性，而不是更高的热力学稳定性。
• Use of Cyclic α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Sulfones in Diels-Alder Reactions and Michael Additions
  作者：Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Michael Essers、Günter Haufe

  DOI：10.1135/cccc20081814

  日期：——

  Vinylic trifluoromethyl triflones, in particular cyclic ones, constitute potentially valuable building-blocks for further syntheses. Their uses in Diels-Alder cycloadditions as dienophiles or dienes led only to moderate yields of expected products. However, under fluoride activation, they afforded unexpected tricycle compounds.

  三氟甲基三氟甲基乙烯基三酮，尤其是环状的，构成了进一步合成的潜在有价值的建筑模块。它们在Diels-Alder环加成反应中作为双烯丙或双烯烃使用时，只能得到预期产物的中等收率。然而，在氟化物激活下，它们产生了意想不到的三环化合物。
• Elkih,E. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 353 - 355
  作者：Elkih,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ELKIK, E.;DAHAN, R.;PARLIER, A., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1981, N 9-10, 353-360
  作者：ELKIK, E.、DAHAN, R.、PARLIER, A.

  DOI：——

  日期：——