2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 36025-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 36025-15-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: IBDOQAFTWXCBGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 ZnBr₂ sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alkanoic acids or esters thereof by rearrangement

  摘要：

  在质子性介质和非贵金属盐的存在下，通过α-卤代酮的重排制备脂肪酸或其酯的过程。质子性介质最好是低分子量的脂肪醇或水，反应温度在0℃至稀释剂或稀释剂混合物的沸点之间进行。

  公开号：

  US04675418A1
• 作为产物：
  描述：

  p-甲氧基异苯丁酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  构建拥挤的酮：取代 Hantzsch 酯和腈作为光氧化还原催化中的烷基化试剂

  摘要：

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06379

文献信息

• Asymmetric Alkyl and Aryl/Azolation of Alkenes via a Single Cu(I) Complex
  作者：Xiaodong Ma、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c05576

  日期：2021.5.7

  The copper-catalyzed, highly enantioselective alkyl and aryl/azolation of alkenes is reported. The employment of the chiral carbazole-based bisoxazoline (Cbzbox) ligand is critical to the success of this chemistry. Anionic tridentate ligands improve the reducibility of copper complexes, facilitating alkyl/aryl radical generation and providing good enantiocontrol in the azolation. The three-component

  据报道，铜催化烯烃的高对映选择性烷基和芳基/偶氮化。使用手性咔唑基双恶唑啉（Cbzbox）配体对这种化学方法的成功至关重要。阴离子三齿配体改善了铜络合物的还原性，促进了烷基/芳基自由基的产生，并在偶氮化过程中提供了良好的对映体控制。三组分偶联反应具有温和的反应条件，并能耐受各种官能团。这种策略可以通过直接的C–H功能化将有价值的唑官能团直接引入到复杂的分子系统中。
• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• EFFECT OF STRUCTURE ON PHOTOALCOHOLYSIS OF AROMATIC α-HALOKETONES
  作者：Yasuji Izawa、Yasushi Watoh、Hideo Tomioka

  DOI：10.1246/cl.1984.33

  日期：1984.1.5

  Desyl halide, α-bromophenylacetate, and 2,5-dimethoxy-α-bromoacetophenones undergo smooth photomethanolysis, whereas simple α-bromoacetophenone undergoes photoreduction to give acetophenone.

  Desyl卤化物、α-溴苯乙酸酯和2,5-二甲氧基-α-溴苯乙酮进行平稳的光甲醇分解，而简单的α-溴苯乙酮进行光还原得到苯乙酮。
• Discovery of 6-Phenylpyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]oxazines as Potent and Selective Acyl CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1 (DGAT1) Inhibitors with in Vivo Efficacy in Rodents
  作者：Brian M. Fox、Kazuyuki Sugimoto、Kiyosei Iio、Atsuhito Yoshida、Jian (Ken) Zhang、Kexue Li、Xiaolin Hao、Marc Labelle、Marie-Louise Smith、Steven M. Rubenstein、Guosen Ye、Dustin McMinn、Simon Jackson、Rebekah Choi、Bei Shan、Ji Ma、Shichang Miao、Takuya Matsui、Nobuya Ogawa、Masahiro Suzuki、Akio Kobayashi、Hidekazu Ozeki、Chihiro Okuma、Yukihito Ishii、Daisuke Tomimoto、Noboru Furakawa、Masahiro Tanaka、Mutsuyoshi Matsushita、Mitsuru Takahashi、Takashi Inaba、Shoichi Sagawa、Frank Kayser

  DOI：10.1021/jm500135c

  日期：2014.4.24

  The discovery and optimization of a series of acyl CoA:diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitors based on a pyrimido[4,5-b][1,4]oxazine scaffold is described. The SAR of a moderately potent HTS hit was investigated resulting in the discovery of phenylcyclohexylacetic acid 1, which displayed good DGAT1 inhibitory activity, selectivity, and PK properties. During preclinical toxicity studies

  描述和优化了一系列基于嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪骨架的酰基辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂。对中等强度HTS命中的SAR进行了研究，结果发现了苯基环己基乙酸1，该苯基环己基乙酸显示出良好的DGAT1抑制活性，选择性和PK性能。在临床前毒性研究过程中，观察到代谢物1升高了肝酶ALT和AST的水平。随后，合成类似物以排除有毒代谢物的形成。这项工作导致发现了螺螺茚满42，与1相比，螺螺茚满42显示出对DGAT1抑制作用的显着改善。。Spiroindane 42在啮齿动物体内具有良好的耐受性，在小鼠口服甘油三酸酯摄取研究中显示出功效，并且在临床前毒性研究中具有可接受的安全性。
• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。