2-Brom-2-methyl-cyclohexandion-(1,3) | 52961-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-2-methyl-cyclohexandion-(1,3)
• 英文别名: 2-Bromo-2-methyl-1,3-cyclohexanedione；2-bromo-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 52961-74-7
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: VZVCCNJOPOJWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-2-methyl-cyclohexandion-(1,3) 在 氯化亚砜 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 fluoro-7 methyl-9 (phenyl-2' ethyl)-5 <*>5(10) octalinedione-1,6
  参考文献：
  名称：

  Elkik, Elias; Dahan, Rachel; Parlier, Andree, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 9-10, p. 353 - 360

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 1,10-(ethane-1,2-diyl)phenanthrolinediium bistribromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.32h， 生成 2-Brom-2-methyl-cyclohexandion-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  新型无金属和无矿物质有机三溴化铵的合成及亚乙基双溴化亚乙基菲在 1,3-二酮和 β-酮酯的活性亚甲基溴化中的应用

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的溴化物制备有机三溴化铵 (OATBs) 的新方法。季铵溴化物 (QABs) 和 N,N'-杂环二溴化物分别在 2 和 4 当量 KBr 存在下被间氯过苯甲酸 (MCPBA) 有效氧化为相应的单三溴化物和双溴化物。反应在水性介质中进行，不使用任何无机酸或金属催化剂/促进剂。多种三溴化物以非常好的收率合成，包括迄今为止未知的试剂，1,10-(乙烷-1, 2-二基)菲咯啉二溴化 (EPDBT)。EPDBT 被研究为溴化剂，发现它对于选择性溴化各种 1,3-二酮和 β-酮酯的活性亚甲基非常有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.979509

文献信息

• Selective Monobromination of 1,3-Diones with N-Bromosaccharin/Mg(ClO₄)₂System in Solution and under Solvent-Free Conditions
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Shahram Shahriari Tehrani

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1543

  日期：2011.5.20

  N-Bromosaccharin/$Mg(ClO_4)_2$ is an effective and regioselective system for $\alpha}$-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds. A wide variety of $\beta}$-keto esters and 1,3-diketones in reaction with this system afforded a regioselectively $\alpha}$-monobrominated products. The bromination reaction can be conducted at 0-5 $^\circ}C$ either in solution or under solvent-free conditions.

  N-溴代琥珀酰亚胺/高氯酸镁（$Mg(ClO_4)_2$）体系是一种高效且区域选择性的方法，用于1,3-二羰基化合物的$\alpha}$-单溴化反应。通过使用该体系，多种$\beta}$-酮酯和1,3-二酮能够区域选择性地生成$\alpha}$-单溴化产物。溴化反应可在0-5$^\circ}C$下进行，无论是在溶液中还是无溶剂条件下。
• The Base-induced Reactions of 2-Halogeno-1,3-diketones in a Variety of Solvents
  作者：Tadahiro Wakui、Yoshio Otsuji、Eiji Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.47.1522

  日期：1974.6

  The reactions of 2-bromo-2-methyldimedone (1), 2,2-dibromodimedone (6), 2-bromo- and 2-chloro-2-methylcyclohexane-1,3-dione (10a and 10b) and 2-acetyl-2,6-dibromocyclohexanone (14) with an equivalent of sodium acetate in a variety of solvents were studied. The constitutions and proportions of the products obtained by these reactions depended strongly on the structure of 2-halogeno-1,3-diketones and

  2-溴-2-甲基二甲酮 (1)、2,2-二溴二甲酮 (6)、2-溴-和 2-氯-2-甲基环己烷-1,3-二酮 (10a 和 10b) 和 2-乙酰基的反应研究了 -2,6-二溴环己酮 (14) 和等量的乙酸钠在各种溶剂中的作用。通过这些反应获得的产物的组成和比例很大程度上取决于 2-卤代-1,3-二酮的结构和所用的溶剂。结果根据提议的机制进行了讨论。