butyl (2E,5Z)-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hepta-2,5-dienoate | 1335317-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (2E,5Z)-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hepta-2,5-dienoate
• CAS: 1335317-02-6
• 化学式: C₁₈H₃₁BO₄
• 分子量: 322.253
• InChiKey: BVNFNFQZVWUMLZ-YMNPTLGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 、 天然橡胶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 CoBr₂(dppe) 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 butyl (2E,5Z)-5-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)hepta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Multi-Component Regio- and Diastereoselective Cobalt-catalyzed Hydrovinylation/Allylboration Reaction Sequence

  摘要：

  The combination of a regloselective cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation and the dlastereoselective allyiboronation reaction leads to a wide scope of functionalized hydroxydienyl esters In a one-pot reaction in excellent yields. With catalytic amounts of base, these products are easily converted either into alpha,beta,gamma,delta-unsaturated hydroxyl esters or complex tetrasubstituted tetrahydropyrans In chemo- and diastereoselective fashions. In addition, a high-yielding four-component one-pot reaction involving an acrylate, two different and unsymmetrical 1,3-dienes, and an unsaturated aldehyde Is presented.

  DOI：

  10.1021/ol202481j