ethyl {2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-1H-indol-3-yl}acetate | 1126638-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl {2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-1H-indol-3-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 1126638-84-3
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 394.47
• InChiKey: GSBFIDIJMSAKPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  539.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-1H-indol-3-yl}acetate 在 甲基乙基硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-[2-(2-aminophenyl)-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the CDK-Inhibitor Paullone by Cyclization of a Deprotonated α-Aminonitrile

  摘要：

  去质子化的N-单取代α-氨基腈通过保护的2-氨基苯甲醛与乙基2-氨基肉桂酸酯的Strecker反应获得，其环化反应是合成四环ε-内酯paullone的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083250
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 [Cp*Rh(MeCN)3][SbF₆]2 、 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 21.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 ethyl {2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-1H-indol-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的芳烃和烯烃 C-H 键官能化导致吲哚和吡咯

  摘要：

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/ja1082624

文献信息

• Synthesis of the CDK-Inhibitor Paullone by Cyclization of a Deprotonated α-Aminonitrile
  作者：Till Opatz、Dorota Ferenc

  DOI：10.1055/s-0028-1083250

  日期：2008.12

  Cyclization of a deprotonated N-monosubstituted α-aminonitrile obtained by Strecker reaction of a protected 2-amino­benzaldehyde with ethyl 2-aminocinnamate serves as the key step in a short synthesis of the tetracyclic ε-lactam paullone.

  去质子化的N-单取代α-氨基腈通过保护的2-氨基苯甲醛与乙基2-氨基肉桂酸酯的Strecker反应获得，其环化反应是合成四环ε-内酯paullone的关键步骤。
• Rhodium(III)-Catalyzed Arene and Alkene C−H Bond Functionalization Leading to Indoles and Pyrroles
  作者：David R. Stuart、Pamela Alsabeh、Michelle Kuhn、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja1082624

  日期：2010.12.29

  formation of indoles via the oxidative annulation of acetanilides with internal alkynes. The optimized reaction conditions allow for molecular oxygen to be used as the terminal oxidant in this process, and the reaction may be carried out under mild temperatures (60 °C). These conditions have resulted in an expanded compatibility of the reaction to include a range of new internal alkynes bearing synthetically

  最近，铑 (III) 复合物 [Cp*RhCl(2)](2) 1 为基于铑催化的 CH 键功能化事件的芳香杂环的有效合成提供了令人兴奋的机会。在本报告中，配合物 1 及其双阳离子类似物 [Cp*Rh(MeCN)(3)][SbF(6)](2) 2 的使用已用于通过乙酰苯胺与内部炔烃。优化的反应条件允许分子氧在该过程中用作末端氧化剂，并且反应可以在温和的温度（60°C）下进行。这些条件导致反应的相容性扩大，包括一系列带有合成有用官能团的新内部炔烃，产率中等至极好。该方法的适用性在 paullone 3 的有效合成中得到了例证，它是一种具有既定生物活性的四环吲哚衍生物。使用氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究提供了对偶联伙伴反应性问题的深入了解，并有助于开发提高间位取代乙酰苯胺的区域选择性的条件。该反应类别也已扩展到包括吡咯的合成。催化剂 2 在室温下有效地将取代的烯酰胺与内部炔烃偶联以形成三取代的吡咯，收率良好至极好。