3-硝基-N-[2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺 | 65953-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-N-[2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺
• 英文名称: N,N'-Di-(3-nitrobenzoyl)-o-phenylendiamin
• 英文别名: 3-nitro-N-[2-[(3-nitrobenzoyl)amino]phenyl]benzamide；1,2-bis-(3-nitro-benzoylamino)-benzene；N.N'-Bis-(3-nitro-benzoyl)-o-phenylendiamin；1,2-Bis-(3-nitro-benzoylamino)-benzol；3-Nitro-N-(2-((3-nitrobenzoyl)amino)phenyl)benzamide
• CAS: 65953-23-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 406.354
• InChiKey: LPHUJMSALIIJJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-N-[2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 3-N-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and Evaluation of Their Inhibitory Effect against Chlamydia pneumoniae

  摘要：

  Chlamydia pneumoniae is an intracellular bacterium that responds poorly to antibiotic treatment. Insufficient antibiotic usage leads to chronic infection, which is linked to disease processes of asthma, atherosclerosis, and Alzheimer's disease. The Chlamydia research lacks genetic tools exploited by other antimicrobial research, and thus other approaches to drug discovery must be applied. A set of 2-arylbenzimidazoles was designed based on our earlier findings, and 33 derivatives were synthesized. Derivatives were assayed against C. pneumoniae strain CWL-029 in an acute infection model using TR-FIA method at a concentration of 10 mu M, and the effects of the derivatives on the host cell viability were evaluated at the same concentration. Fourteen compounds showed at least 80% inhibition, with only minor changes in host cell viability. Nine most potential compounds were evaluated using immunofluorescence microscopy on two different strains of C. pneumoniae CWL-029 and CV-6. The N-[3-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-3-methylbenzamide (42) had minimal inhibitory concentration (MIC) of 10 mu M against CWL-029 and 6.3 mu M against the clinical strain CV-6. This study shows the high antichlamydial potential of 2-arylbenzimidazoles, which also seem to have good characteristics for lead compounds.

  DOI：

  10.1021/jm1008083
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 间硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以92%的产率得到3-硝基-N-[2-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑类衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种具有抑制α‑葡萄糖苷酶活性的3‑（1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基）苯胺类衍生物，其结构通式如下所示：初步活性测试证明，本发明化合物对α‑葡萄糖苷酶具有显著抑制活性，显示出较强的抗糖尿病作用。本发明涉及的化合物植被简单，抑制α‑葡萄糖苷酶活性能力强，为新型抗糖尿病药物的研发提供了指导。

  公开号：

  CN111825619A

文献信息

• Walther; v. Pulawski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 261
  作者：Walther、v. Pulawski

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,O.; Limmer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2> 74, p. 59
  作者：Fischer,O.、Limmer

  DOI：——

  日期：——
• Walther; v. Pulawski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 257
  作者：Walther、v. Pulawski

  DOI：——

  日期：——