3-硝基-N-[1-苯基-5-(1-哌啶甲基)-1H-苯并咪唑-2-基]苯甲酰胺 | 509093-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-硝基-N-[1-苯基-5-(1-哌啶甲基)-1H-苯并咪唑-2-基]苯甲酰胺
• 中文别名: N-(1-苯基-5-[(哌啶-1-基)甲基]-1H-苯并咪唑-2-基)-3-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(1-Phenyl-5-piperidin-1-ylmethyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-3-nitro-benzamide
• 英文别名: 3-Nitro-N-[1-Phenyl-5-(Piperidin-1-Ylmethyl)-1h-Benzimidazol-2-Yl]benzamide；3-nitro-N-[1-phenyl-5-(piperidin-1-ylmethyl)benzimidazol-2-yl]benzamide
• CAS: 509093-77-0
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₃
• 分子量: 455.516
• InChiKey: IEOZVBDPTHRYGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 N-甲基吗啉 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-硝基-N-[1-苯基-5-(1-哌啶甲基)-1H-苯并咪唑-2-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent, selective, and orally bioavailable inhibitors of interleukin-1 receptor-associate kinase-4

  摘要：

  In this Letter, we report the continued optimization of the N-acyl-2-aminobenzimidazole series, focusing in particular on the N-alkyl substituent and 5-position of the benzimidazole based on the binding mode and the early SAR. These efforts led to the discovery of 16, a highly potent, selective, and orally bioavailable inhibitor of IRAK-4. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.10.060

文献信息

• Benzimidazole derivatives
  申请人：Tularik, Inc

  公开号：US20030144286A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of inflammatory and immune-related conditions or disorders. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in inflammation, immune response regulation and cell proliferation. The subject compounds are 2-amino-imidazole derivatives.

  提供了在治疗炎症和免疫相关疾病或疾病中有用的化合物、药物组合物和方法。具体来说，该发明提供了调节参与炎症、免疫反应调节和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。这些化合物是2-氨基咪唑衍生物。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Frenkel Alexander David

  公开号：US20100048565A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods are provided that are useful in the treatment of inflammatory and immune-related conditions or disorders. In particular, the invention provides compounds which modulate the expression and/or function of proteins involved in inflammation, immune response regulation and cell proliferation. The subject compounds are 2-amino-imidazole derivatives.

  本发明提供了在治疗炎症和免疫相关的疾病或疾病中有用的化合物、制药组合物和方法。特别地，本发明提供了能够调节参与炎症、免疫反应调节和细胞增殖的蛋白质的表达和/或功能的化合物。这些化合物是2-氨基咪唑衍生物。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES AS ANTIINFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：EP1434579A1

  公开（公告）日：2004-07-07
• US7132438B2
  申请人：——

  公开号：US7132438B2

  公开（公告）日：2006-11-07
• US7635774B2
  申请人：——

  公开号：US7635774B2

  公开（公告）日：2009-12-22