Methyl 6-deoxy-α-D-(6-2H)glucopyranoside | 56543-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6-deoxy-α-D-(6-2H)glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(deuteriomethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 56543-63-6
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 179.177
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-LTVJFJLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-deoxy-α-D-(6-2H)glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-Deoxy-D-(6-2H)glucose
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 6-deoxy-d-(6-2H)glycopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84228-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-6-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride 硼氘化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Methyl 6-deoxy-α-D-(6-2H)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 6-deoxy-d-(6-2H)glycopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84228-x

文献信息

• Water Compatible Hypophosphites-<i>d</i>₂ Reagents: Deuteration Reaction via Deutero-deiodination in Aqueous Solution
  作者：Zejin Song、Jing Zeng、Ting Li、Xiang Zhao、Jing Fang、Lingkui Meng、Qian Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00001

  日期：2020.3.6

  conventional deuteration approaches which typically entail deuterated solvents and/or moisture exclusion, an unprecedented deutero-deiodination reaction attainable in aqueous (H2O) solution is presented herein. By utilizing the stability of inorganic deuterated calcium/sodium hypophosphites against wayward H/D isotopic exchange within pH 2.5-11.7, these shelf-stable, nontoxic, cost-effective, and environmentally

  与通常需要氘代溶剂和/或排除水分的常规氘代方法相反，本文提出了在水溶液（H 2 O）中可获得的前所未有的氘代-碘化反应。通过利用无机氘化次磷酸钙/次磷酸钠的稳定性在pH 2.5-11.7范围内对抗随意的H / D同位素交换，这些耐贮存，无毒，经济高效且对环境有益的氘化试剂可介导各种烷基碘和芳基碘的氘代在水（H2O）溶液中加入足够的同位素。
• A simple synthesis of 6-deoxy-d-(6-2H)glycopyranose
  作者：David H.G. Crout、Jane R. Hanrahan、David W. Hutchinson

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84228-x

  日期：1993.2