1,5-dimethyl-7-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-3-one | 56696-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-7-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-3-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one；1,5-Dimethyl-7-methylidenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 56696-00-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD24391932
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LLJFLDMVLHDLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-7-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-3-one 在 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1,3β,5,7β-Tetramethylbicyclo[3.3.1]nonan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-甲基二环[3.3.1]壬烷的合成：远藤-选择性在1,3,5,7α-tetramethylbicyclo [3.3.1]壬烷-3-醇的Ritter反应

  摘要：

  由相应的酮2a和2b制备1，3，5，7α-和1，3，5，7β-四甲基双环[3.3.1]壬南-3-醇3a和3b。7α甲基异构体3a中选择性地得到内型-3α- Ñ与氰化三甲基硅烷的Ritter反应-formylaminobicyclononane 10。在相同反应条件下，7β-甲基差向异构体3b遇水消除，生成双环[3.3.1] non-2-ene 12。所述内酰胺结构通过X-射线分析证实..

  DOI：

  10.1039/a904394b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1,7-二溴金刚烷 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到1,5-dimethyl-7-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-甲基二环[3.3.1]壬烷的合成：远藤-选择性在1,3,5,7α-tetramethylbicyclo [3.3.1]壬烷-3-醇的Ritter反应

  摘要：

  由相应的酮2a和2b制备1，3，5，7α-和1，3，5，7β-四甲基双环[3.3.1]壬南-3-醇3a和3b。7α甲基异构体3a中选择性地得到内型-3α- Ñ与氰化三甲基硅烷的Ritter反应-formylaminobicyclononane 10。在相同反应条件下，7β-甲基差向异构体3b遇水消除，生成双环[3.3.1] non-2-ene 12。所述内酰胺结构通过X-射线分析证实..

  DOI：

  10.1039/a904394b

文献信息

• The synthesis of 3-amino-3-methylbicyclo[3.3.1]nonanes: Endo-selectivity in the Ritter reaction of 1,3,5,7α-tetramethylbicyclo[3.3.1]nonan-3-ol
  作者：Aigars Jirgensons、Valerjans Kauss、Anatolij F. Mishnev、Ivars Kalvinsh

  DOI：10.1039/a904394b

  日期：——

  1,3,5,7α- and 1,3,5,7β-Tetramethylbicyclo[3.3.1]nonan-3-ols 3a and 3b were prepared from the corresponding ketones 2a and 2b. 7α-Methyl isomer 3a gave selectively endo-3α-N-formylaminobicyclononane 10 in the Ritter reaction with trimethylsilyl cyanide. 7β-Methyl epimer 3b suffered water elimination resulting in bicyclo[3.3.1]non-2-ene 12 under the same reaction conditions. The endo-amide structure

  由相应的酮2a和2b制备1，3，5，7α-和1，3，5，7β-四甲基双环[3.3.1]壬南-3-醇3a和3b。7α甲基异构体3a中选择性地得到内型-3α- Ñ与氰化三甲基硅烷的Ritter反应-formylaminobicyclononane 10。在相同反应条件下，7β-甲基差向异构体3b遇水消除，生成双环[3.3.1] non-2-ene 12。所述内酰胺结构通过X-射线分析证实..