ethyl 1-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylate | 1417526-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[(4-bromophenyl)methyl]imidazole-4-carboxylate；ethyl 3-[(4-bromophenyl)methyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1417526-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 309.162
• InChiKey: JYUKXFSINRWNRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄基)甘氨酸乙酯 在 双氧水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 ethyl 1-(4-bromobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及制药化学领域，特别是一种由通式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中定义。

  公开号：

  US20140171431A1

文献信息

• A Continuous-Flow Method for the Desulfurization of Substituted Thioimidazoles Applied to the Synthesis of Etomidate Derivatives
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/ejoc.201700833

  日期：2017.12.1

  A simple yet robust flow set-up for the efficient desulfurization of a series of thioimidazoles is presented, which generates the corresponding imidazole derivatives in high yields. The strategic choice of peristaltic over piston pumps allowed reliable delivery of the heterogeneous stream of the thioimidazole substrate into a T-piece where it reacted with NaNO2 in the presence of acetic acid. This

  提出了一种用于一系列硫代咪唑有效脱硫的简单而稳健的流程设置，它以高产率生成相应的咪唑衍生物。蠕动泵而不是活塞泵的战略选择允许将硫代咪唑底物的异质流可靠地输送到 T 型管中，在 T 型管中它在乙酸存在下与 NaNO2 反应。这种方法能够控制和安全地形成反应性亚硝基物种，而不会像相关批次协议中观察到的那样不受控制地暴露于有害的一氧化二氮副产品。通过有效的一锅 Corey-Gilman-Ganem 氧化程序，将所得咪唑产品转化为代表已知镇痛药依托咪酯新衍生物的各种酯，进一步证明了所得咪唑产品的价值。