[2-(2-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester | 924627-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [2-(2-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-1H-indol-3-yl]acetate
• CAS: 924627-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: GBFUFNMHOZVOMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Paull酮
  参考文献：
  名称：

  通过锡介导的吲哚合成获得 5,12-Dihydro-7H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-6-one 核心的新途径

  摘要：

  设计了一条通往 paullone 脚手架的新路线。关键步骤包括从邻烯基芳基异腈形成自由基吲哚，然后与 N-Boc-邻碘苯胺偶联。在通过内酰胺化对七元环进行去保护和闭合后，以中等至良好的产率获得母体或氰基取代的保罗酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950328
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-2-iodoaniline 在 palladium diacetate 偶氮二异丁腈 、 三光气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2-(2-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-1H-indol-3-yl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过锡介导的吲哚合成获得 5,12-Dihydro-7H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]indol-6-one 核心的新途径

  摘要：

  设计了一条通往 paullone 脚手架的新路线。关键步骤包括从邻烯基芳基异腈形成自由基吲哚，然后与 N-Boc-邻碘苯胺偶联。在通过内酰胺化对七元环进行去保护和闭合后，以中等至良好的产率获得母体或氰基取代的保罗酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950328

文献信息

• New Route to the 5,12-Dihydro-7<i>H</i>-benzo[2,3]azepino[4,5-<i>b</i>]indol-6-one Core via a Tin-Mediated Indole Synthesis
  作者：Valérie Bénéteau、Nicolas Henry、Jérôme Blu、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1055/s-2006-950328

  日期：2006.11

  A new route to the paullone scaffold was designed. The key step consisted in a free radical indole formation from an o-alkenyl arylisonitrile followed by Stille coupling with N-Boc-o-iodo-aniline. After deprotection and closure of the seven-membered ring by lactamisation, parent or cyano-substituted paullones were obtained in moderate to good yields.

  设计了一条通往 paullone 脚手架的新路线。关键步骤包括从邻烯基芳基异腈形成自由基吲哚，然后与 N-Boc-邻碘苯胺偶联。在通过内酰胺化对七元环进行去保护和闭合后，以中等至良好的产率获得母体或氰基取代的保罗酮。