2-nitro-5-trifluoromethylphenyl methoxymethyl ether | 209688-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-5-trifluoromethylphenyl methoxymethyl ether
• 英文别名: 2-(methoxymethoxy)-1-nitro-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 209688-18-6
• 化学式: C₉H₈F₃NO₄
• 分子量: 251.162
• InChiKey: NPIZCYUXZIZLNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-5-trifluoromethylphenyl methoxymethyl ether 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-amino-4-{[2-{isobutyl[(5-methyl-2-furyl)sulfonyl]amino}-5-(trifluoromethyl)phenoxy]methyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为EP1受体拮抗剂的磺酰胺类似物的进一步优化：羧酸基团的生物等排体的合成和评估。

  摘要：

  4-{[2-[（2-呋喃磺酰基）（异丁基）氨基] -5-（三氟甲基）苯氧基]甲基}苯甲酸类似物2a和b以及一系列酸类似物，其中2b的羧酸残基被各种羧酸生物异构体替代，被合成并评估为EP1受体拮抗剂。发现化合物2b及其单环酸类似物（其中2b的羧酸残基被单环酸生物等位基因取代）显示出有效的EP1受体拮抗剂活性。还进行了苯基部分和2b的羧酸残基之间的连接基Y的优化（表5）。发现具有构象受限的接头Y的化合物2b和16和17在测试的化合物中显示出最优化的效能。还研究了细胞色素P450对优化化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.067
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-(三氟甲基)苯醇 、 氯甲基甲基醚 生成 2-nitro-5-trifluoromethylphenyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  作为EP1受体拮抗剂的磺酰胺类似物的进一步优化：羧酸基团的生物等排体的合成和评估。

  摘要：

  4-{[2-[（2-呋喃磺酰基）（异丁基）氨基] -5-（三氟甲基）苯氧基]甲基}苯甲酸类似物2a和b以及一系列酸类似物，其中2b的羧酸残基被各种羧酸生物异构体替代，被合成并评估为EP1受体拮抗剂。发现化合物2b及其单环酸类似物（其中2b的羧酸残基被单环酸生物等位基因取代）显示出有效的EP1受体拮抗剂活性。还进行了苯基部分和2b的羧酸残基之间的连接基Y的优化（表5）。发现具有构象受限的接头Y的化合物2b和16和17在测试的化合物中显示出最优化的效能。还研究了细胞色素P450对优化化合物的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.06.067

文献信息

• Sulfonamide and carboxamide derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06448290B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  The sulfonamide or carboamide derivatives of the formula (I) and a pharmaceutical composition which comprise them as an active ingredient: (wherein A ring, B ring is carbocyclic ring, heterocyclic ring; Z1 is —COR1, —CH═CH—COR1 etc.; Z2 is H, alkyl etc.; Z3 is single bond, alkylene; Z4 is SO2, CO; Z5 is alkyl, phenyl, heterocyclic ring etc.; R2 is CONR8, O, S, NZ6, Z7-alkylene, alkylene etc.; R3 is H, alkyl, halogen, CF3 etc.; R4 is H, (substituted) alkyl etc.; n, t is 1-4). The compounds of the formula (I) can bind to receptors of PGE2 and show antagonistic activity against the action thereof or agonistic activity. Therefore, they are considered to be useful as medicine for inhibition of uterine contraction, analgesics, antidiarrheals, sleep inducers, medicine for increase of vesical capacity or medicine for uterine contraction, cathartic, suppression of gastric acid secretion, antihypertensive or diuretic agents.

  化合物的结构式（I）的磺胺基或碳酰胺衍生物及其作为活性成分的药物组合物：（其中A环，B环是碳环，杂环；Z1是—COR1，—CH═CH—COR1等；Z2是H，烷基等；Z3是单键，烷基；Z4是SO2，CO；Z5是烷基，苯基，杂环等；R2是CONR8，O，S，NZ6，Z7-烷基，烷基等；R3是H，烷基，卤素，CF3等；R4是H，（取代）烷基等；n，t为1-4）。结构式（I）的化合物可以结合到PGE2的受体上，并显示对其作用的拮抗活性或激动活性。因此，它们被认为在抑制子宫收缩、镇痛剂、止泻药、催眠剂、增加膀胱容量的药物、子宫收缩药物、通便剂、抑制胃酸分泌、降压或利尿剂方面是有用的。
• SULFONAMIDE AND CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0947500A1

  公开（公告）日：1999-10-06

  The sulfonamide or carboamide derivatives of the formula (I) and a pharmaceutical composition which comprise them as an active ingredient: (wherein A ring, B ring is carbocyclic ring, heterocyclic ring; Z1 is -COR1, -CH=CH-COR1 etc.; Z2 is H, alkyl etc.; Z3 is single bond, alkylene; Z4 is SO2, CO; Z5 is alkyl, phenyl, heterocyclic ring etc.; R2 is CONR8, O, S, NZ6, Z7-alkylene, alkylene etc.; R3 is H, alkyl, halogen, CF3 etc.; R4 is H, (substituted) alkyl etc.; n, t is 1-4). The compounds of the formula (I) can bind to receptors of PGE2 and show antagonistic activity against the action thereof or agonistic activity. Therefore, they are considered to be useful as medicine for inhibition of uterine contraction, analgesics, antidiarrheals, sleep inducers, medicine for increase of vesical capacity or medicine for uterine contraction, cathartic, suppression of gastric acid secretion, antihypertensive or diuretic agents.

  式(I)的磺酰胺或羧酰胺衍生物以及包含它们作为活性成分的药物组合物： (其中 A 环、B 环为碳环、杂环；Z1 为-COR1、-CH=CH-COR1 等；Z2 为 H、烷基等；Z3 为单键、亚烷基；Z4 为 SO2、CO；Z5 为烷基、苯基、杂环等。R2 是 CONR8、O、S、NZ6、Z7-烷基、亚烷基等；R3 是 H、烷基、卤素、CF3 等；R4 是 H、（取代的）烷基等；n、t 是 1-4）。 式（I）化合物可与 PGE2 受体结合，并显示出对其作用的拮抗活性或激动活性。因此，它们被认为可用作抑制子宫收缩的药物、镇痛药、止泻药、睡眠诱导剂、增加膀胱容量的药物或子宫收缩的药物、泻药、抑制胃酸分泌的药物、降压药或利尿剂。
• SULFONAMIDE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0947500B1

  公开（公告）日：2011-02-23
• US6448290B1
  申请人：——

  公开号：US6448290B1

  公开（公告）日：2002-09-10
• US6790866B2
  申请人：——

  公开号：US6790866B2

  公开（公告）日：2004-09-14