(1S,2R)-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid | 130340-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-fluorocyclopropane-1-carboxylic acid；trans-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid
• CAS: 130340-04-4
• 化学式: C₄H₅FO₂
• 分子量: 104.081
• InChiKey: HZQKMZGKYVDMCT-PWNYCUMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P333+P313,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H316,H317,H318,H335,H400,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.62 %的产率得到(1S,2R)-2-fluorocyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR TREATMENT OF CANCER
  [FR] MÉTHODES POUR TRAITER LE CANCER

  摘要：

  The present disclosure provides compounds and methods useful in the treatment and suppression of cancer, for example, useful for treating or suppressing cancers characterized by KRAS G12C. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公开号：

  WO2023150394A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-氟环丙烷羧酸 在 镍 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以10%的产率得到(1S,2R)-2-fluorocyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化环丙烷羧酸及其衍生物

  摘要：

  由适当的卤代氟甲烷与碱一起生成的卤代氟卡宾如：CF 2，：CClF或：CBrF加到丁二烯或异戊二烯中，可以中等至良好的产率得到相应的1-乙烯基取代的卤代氟代环丙烷。乙烯基有助于卡宾的添加并允许随后的广泛衍生。提出了几种转化，包括硼氢化，氧化和Curtius降解。此外，用阮内镍催化地实现2-氯-2-氟环丙烷羧酸衍生物中的氯原子被氢取代。该序列为单氟取代的环丙烷羧酸的制备提供了便利的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80369-3

文献信息

• [EN] HETERO-1,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES<br/>[FR] HÉTÉRO-1,5,6,7-TÉTRAHYDRO-4H-INDOL-4-ONES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017102649A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Compounds of formula (I) as described herein, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  本文件所述的式(I)化合物、其制备方法以及作为药物的用途。
• NAPHTHYRIDINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282328A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Naphthyridine compounds and their use as inhibitors of HPK1 are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the naphthyridine compounds.

  萘啶化合物及其作为HPK1抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫反应方面很有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备萘啶化合物的方法。
• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• Lead Optimization of a 4-Aminopyridine Benzamide Scaffold To Identify Potent, Selective, and Orally Bioavailable TYK2 Inhibitors
  作者：Jun Liang、Anne van Abbema、Mercedesz Balazs、Kathy Barrett、Leo Berezhkovsky、Wade Blair、Christine Chang、Donnie Delarosa、Jason DeVoss、Jim Driscoll、Charles Eigenbrot、Nico Ghilardi、Paul Gibbons、Jason Halladay、Adam Johnson、Pawan Bir Kohli、Yingjie Lai、Yanzhou Liu、Joseph Lyssikatos、Priscilla Mantik、Kapil Menghrajani、Jeremy Murray、Ivan Peng、Amy Sambrone、Steven Shia、Young Shin、Jan Smith、Sue Sohn、Vickie Tsui、Mark Ultsch、Lawren C. Wu、Yisong Xiao、Wenqian Yang、Judy Young、Birong Zhang、Bing-yan Zhu、Steven Magnuson

  DOI：10.1021/jm400266t

  日期：2013.6.13

  Herein we report our lead optimization effort to identify potent, selective, and orally bioavailable TYK2 inhibitors, starting with lead molecule 3. We used structure-based design to discover 2,6-dichloro-4-cyanophenyl and (1R,2R)-2-fluorocyclopropylamide modifications, each of which exhibited improved TYK2 potency and JAK1 and JAK2 selectivity relative to 3. Further optimization eventually led to compound

  在这里，我们从铅分子3开始，报告我们的铅优化工作，以鉴定有效的，选择性的和口服生物利用的TYK2抑制剂。我们使用基于结构的设计来发现2，6-二氯-4-氰基苯基和（1 R，2 R）-2-氟环丙基酰胺的修饰，相对于3，它们各自显示出更高的TYK2效力以及JAK1和JAK2选择性。进一步的优化最终导致化合物37在小鼠中表现出良好的TYK2酶和白介素12（IL-12）细胞效能，以及可接受的细胞JAK1和JAK2选择性以及出色的口服暴露。在小鼠IL-12 PK / PD模型中测试时，化合物37 结果显示，细胞因子干扰素-γ（IFNγ）的抑制作用具有统计学意义，表明对TYK2激酶活性的选择性抑制可能足以阻断IL-12体内途径。
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHA RESPONSES<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZOPYRIDAZINE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉPONSES À IL-12, IL-23 ET/OU IFNΑ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015089143A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds having the following formula (I), or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有以下式(I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，在通过作用于Tyk-2引起信号转导抑制的调节IL-12、IL-23和/或IFNα方面是有用的。