ethyl (2R)-2-fluoro-2-methyl-3-oxohexanoate | 106815-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-fluoro-2-methyl-3-oxohexanoate
• CAS: 106815-10-5
• 化学式: C₉H₁₅FO₃
• 分子量: 190.215
• InChiKey: IRTYRRIEKMGDMS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-fluoro-2-methyl-3-oxohexanoate 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 baker's yeast 、 starch 作用下， 反应 72.0h， 以41%的产率得到(2R,3S)-2-Fluoro-3-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active α-Fluoro-α-methyl-β-hydroxyesters oferythroorthreoConfiguration with Baker's Yeast

  摘要：

  通过用活性发酵面包酵母菌对α-氟-α-甲基-β-酮酯进行微生物转化，制备了一系列光学纯的赤式或顺式构型的α-氟-α-甲基-β-羟基酯。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27885
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxohexanoic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 乙酸酐 、 fluorine 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2R)-2-fluoro-2-methyl-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  A novel enantioselective preparation of α-fluoro-β-keto acids

  摘要：

  A two-step method for the enantioselective preparation of alpha-fluorinated beta-keto acids from 1,3-dioxin-4-ones having l-menthone as the chiral auxiliary at the 2-position is described. The method consists of fluorination of the dioxinones by molecular fluorine and solvolytic cleavage of the acetal function.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86035-8

文献信息

• Synthesis of optically pure (R)- or (S)-α-fluoro-α-methyl-β-ketoesters
  作者：T. Kitazume、T. Kobayashi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81437-2

  日期：1986.4

  A number of optically pure (R)- or (S)-α-fluoro- α-methyl-β-ketoesters were prepared by the reaction of the optically pure acid chlorides made from the corresponding (R)- or (S)-α-fluoro-α-methylmalonic acid monoethyl esters with alkyl (or aryl) cuprates.

  通过由相应的（R）-或（S）-α制成的光学纯的酰基氯的反应，制备了许多光学纯的（R）-或（S）-α-氟-α-甲基-β-酮酸酯。 -氟代-α-甲基丙二酸单乙酯与烷基（或芳基）铜酸盐。
• KITAZUME, T.;KOBAYASHI, T., J. FLUOR. CHEM., 1986, 31, 357-361
  作者：KITAZUME, T.、KOBAYASHI, T.

  DOI：——

  日期：——
• KITAZUME TOMOYA; KOBAYASHI TADASHI, SYNTHESIS,(1987) N 2, 187-188
  作者：KITAZUME TOMOYA、 KOBAYASHI TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• KITAZUME, TOMOYA;KOBAYASHI, TADASHI;YAMAMOTO, TAKESHI;YAMAZAKI, TAKASHI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3218-3223
  作者：KITAZUME, TOMOYA、KOBAYASHI, TADASHI、YAMAMOTO, TAKESHI、YAMAZAKI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereocontrolled synthetic approach to versatile monofluorinated molecules
  作者：Tomoya Kitazume、Tadashi Kobayashi、Takeshi Yamamoto、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1021/jo00391a008

  日期：1987.7