4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-7-methoxy-2-methylbenzofuran | 145653-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-7-methoxy-2-methylbenzofuran
• 英文别名: 4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-7-methoxy-2-methylbenzo[b]furan；benzyl N-[2-(7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)ethyl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 145653-94-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₆
• 分子量: 439.508
• InChiKey: ZYHKEEYUPOUGSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-7-methoxy-2-methylbenzofuran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 7,8-甲氧基-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2-methyl-4-(2-nitrovinyl)benzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.33h， 生成 4-(2-N-carbobenzoxy-N-carbo-tert-butoxyaminoethyl)-7-methoxy-2-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993

文献信息

• A Convenient Preparation of Salicylaldehydes from 2-Methylbenzofurans by Ozonolysis.
  作者：Hisashi ISHII、Shuji OHTA、Hiromi NISHIOKA、Naomi HAYASHIDA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1166

  日期：——

  A convenient and effective transformation of 2-methylbenzofuran (B) to salicylaldehyde (C) was achieved by ozonolysis of B in CH2Cl2 at -78°C followed by alkaline hydrolysis.

  将2-甲基苯并呋喃（B）转化为水杨醛（C）的方法是通过在-78°C下用CH2Cl2进行臭氧化反应，随后进行碱性水解，操作方便且有效。