2-(7-Methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)ethan-1-amine | 145817-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(7-Methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)ethanamine
• CAS: 145817-45-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: PEBQFBCOEOURLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-Methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)ethan-1-amine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 75.75h， 生成 7,8-甲氧基-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基-7-甲氧基-2-甲基苯并[b]呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(7-Methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lemaireocereine.

  摘要：

  利用新开发的合成方法，即通过 CsF 介导的芳基丙炔醚克莱森重排形成 2-甲基苯并呋喃，并通过呋喃环的氧化裂解将其转化为水杨醛，通过十个步骤从醛 (4) 完全合成了一种牛肝菌生物碱--来甲瑞林 (2)，收率为 22%。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1993