N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]formamide | 212184-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]formamide
• CAS: 212184-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: OSSDHLXCADIQJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]formamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7,8-甲氧基-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-2-phenylsulfanylethanamine 在 sodium periodate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[2-(benzenesulfinyl)ethyl]-N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918

文献信息

• A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.47.1269

  日期：——

  A synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines (TQs) 13 with two and three methoxyl groups on the benzene ring, was achieved via intramolecular cyclization of N-aryl-N-[(phenylsulfinyl)propyl]formamides 7 utilizing the Pummerer reaction as a key step. The reaction was carried out by using trifluoroacetic anhydride (TFAA)(method A) or TFAA-BF3·Et2O (method B). The cyclization to 4-PhSTQs 8 proceeded effectively when the reaction center at the benzene ring was electronically activated by a methoxyl group. In the reaction of sulfoxide 7e having two OMe groups in the ortho- and para-positions, a different cyclization reaction leading to 1, 5-benzothiazepine derivative 9 was observed, indicating that the high uncleophilicity of the benzene ring caused the unexpected reaction prior to cyclization to 4-PhSTQs 8. This route starting from methoxyanilines provides an efficient and convenient method of TQ synthesis.

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。
• A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.
  作者：Tatsumi SHINOHARA、Akira TAKEDA、Jun TODA、Yoko UEDA、Michiyo KOHNO、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.46.918

  日期：——

  A synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (TIQs)(23) with one and two methoxyl groups at various positions of the benzene ring was achieved via the intramolecular cyclization of N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamines (9) using the Pummerer reaction as a key step. The reaction was carried out by using trifluoroacetic anhydride (TFAA)(method A) of TFAA-BF3·Et2O (method B). The cyclization to 4-SPhTIQs (11) proceeded effectively when the reaction center at the benzene ring was electronically activated by a methoxyl group. In the reaction of the sulfoxide (9e) having two OMe groups at ortho- and para-positions a different cyclization reaction leading to a benzothiazepine (12) was observed, indicating that the high nucleophilicity of the benzene ring caused the unexpected reaction prior to the cyclization to 4-SPhTIQ (11e). The route starting from methoxylated benzaldehydes (5) was proved to provide an efficient and convenient method of TIQ synthesis which should be complementary to the well known Pictet-Spengler method.

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。