methyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate | 154460-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 154460-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆S
• 分子量: 258.252
• InChiKey: BBKHGDNOPUYTBZ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到Methyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for Olefination of vic-Diols by Lithium Iodide via Cyclic Sulfates

  摘要：

  vic-二醇的环状硫酸酯与碘化锂在丙酮中反应，在低温下以优异的分离产率产生相应的烯烃。反式二醇的环状硫酸酯专门生成反式烯烃。顺式二醇的环状硫酸酯得到顺式和反式烯烃的混合物。该反应条件温和，后处理程序简单。

  DOI：

  10.1055/s-1997-782
• 作为产物：
  描述：

  甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (4R,5S)-2,2-dioxo-5-phenyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇和紫杉醇侧链的对映选择性合成

  摘要：

  描述了通过顺式和反式甲基肉桂酸酯的不对称二羟基化而形成紫杉醇和紫杉醇侧链的新途径。

  DOI：

  10.1039/c39940000021

文献信息

• A Convenient Method for Olefination of <i>vic</i>-Diols by Lithium Iodide <i>via</i> Cyclic Sulfates
  作者：Doo Jang、Yung Joo

  DOI：10.1055/s-1997-782

  日期：1997.3

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with lithium iodide in acetone produced the corresponding olefins in excellent isolated yields at low temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave trans-alkenes exclusively. Cyclic sulfates of cis-diols gave a mixture of cis- and trans-alkenes. The reaction offers mild conditions and easy work-up procedures.

  vic-二醇的环状硫酸酯与碘化锂在丙酮中反应，在低温下以优异的分离产率产生相应的烯烃。反式二醇的环状硫酸酯专门生成反式烯烃。顺式二醇的环状硫酸酯得到顺式和反式烯烃的混合物。该反应条件温和，后处理程序简单。
• A Facile Route to Olefins from<i>Vic</i>-Diols<i>Via</i>Cyclic Sulfates with Triphenylphosphine and Iodine
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1080/00397919708004099

  日期：1997.7

  Treatment of cyclic sulfates of vic-diols with triphenylphosphine and iodine offers the corresponding olefins in high yields at room temperature. Both cyclic sulfates of d,l-hydrobenzoin and meso-hydrobenzoin give trans-stilbene.
• A Convenient Method for the Synthesis of Alkenes from <i>Vic</i>-diols <i>via</i> Cyclic Sulfates with Magnesium Iodide
  作者：Doo Ok Jang、Yung Hyup Joo

  DOI：10.1080/00032719808006486

  日期：1998.3.1

  Reaction of cyclic sulfates of vic-diols with magnesium iodide in acetonitrile produced the corresponding olefins in excellent isolated yields at room temperature. Cyclic sulfates of trans-diols gave trans-alkenes exclusively. Cyclic sulfates of cis-diols gave a mixture of cis- and trans-alkenes. However, the cyclic sulfate of cyclic cis-diol afforded the corresponding cis-alkene only.
• Enantioselective synthesis of the Taxol and Taxotere side chains
  作者：Ari M. P. Koskinen、Esko K. Karvinen、Jussi P. Siirilä

  DOI：10.1039/c39940000021

  日期：——

  A new route to Taxol and Taxotere side chains via asymmetric dihydroxylation of both cis and trans methyl cinnamates is described.

  描述了通过顺式和反式甲基肉桂酸酯的不对称二羟基化而形成紫杉醇和紫杉醇侧链的新途径。