7,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 65644-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2-methyl-；7,8-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 65644-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: XCKFPYYZKVZCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2,3-dimethoxyphenyl)methyl]-N-(2-phenylsulfanylethyl)formamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 7,8-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Mono- and Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines via Pummerer Reaction: Effects of Methoxyl Groups on Intramolecular Cyclization.

  摘要：

  合成了1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）（23），在苯环的不同位置上含有一个或两个甲氧基，这一过程是通过N-(芳基) methyl-2-(苯基亚磺酰)乙胺（9）进行的，采用Pummerer反应作为关键步骤。反应使用了三氟乙酸酐（TFAA）（方法A）和TFAA-BF3·Et2O（方法B）。当苯环的反应中心被甲氧基电子激活时，4-SPhTIQs（11）的环化反应有效进行。在具有两个OMe基团的亚磺酰（9e）反应中，观察到了一种不同的环化反应，形成了苯并噻嗪啉（12），这表明苯环的高亲核性导致了在环化到4-SPhTIQ（11e）之前发生了意想不到的反应。以甲氧基化苯甲醛（5）为起点的合成路线被证明是一种有效便捷的TIQ合成方法，应该与众所周知的Pictet-Spengler方法相辅相成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.918

文献信息

• Corypalline and O-methylcorypalline, two alkaloids from Papaver bracteatum
  作者：Hubert G. Theuns、Edward J. Vlietstra、Cornelis A. Salemink

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80099-0

  日期：1983.1

  Abstract Two new Papaver alkaloids, corypalline and O -methylcorypalline, were identified from P. bracteatum . These alkaloids are considered as the biosynthetic precursors of N -methylcorydaldine in this plant.

  摘要 从大苞罂粟中鉴定出两种新的罂粟生物碱，紫堇碱和O-甲基紫堇碱。这些生物碱被认为是该植物中 N-甲基紫堇碱的生物合成前体。