23-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricos-1-yl methanesulfonate | 924895-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 23-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricos-1-yl methanesulfonate
• CAS: 924895-57-8
• 化学式: C₁₇H₃₆O₁₁S
• 分子量: 448.532
• InChiKey: KPGVWWWKLJFMOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricos-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以545 mg的产率得到O-(2-叠氮乙基)七聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f
• 作为产物：
  描述：

  八乙二醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到23-hydroxy-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricos-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Designing fluoroprobes through Förster resonance energy transfer: surface modification of nanoparticles through “click” chemistry

  摘要：

  通过铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成 (CuAAC)（即“点击 - 转化”）对水相 83 nm 聚丙烯酸炔丙酯 (PA) 纳米颗粒进行表面功能化，添加微水溶性荧光部分）以生产具有大斯托克斯位移的荧光探针。对于使用标准点击转化程序无法在颗粒上实现广泛表面覆盖的部分，转化过程中β-环糊精（β-CD）的存在增强了颗粒上的接枝密度。当在寡糖存在下进行转化时，含有恶二唑基的部分表现出接枝密度增加84%，从1.04恶二唑基/nm2增加到1.91恶二唑基/nm2。同样，当在 β-CD 存在下进行转化时，叠氮化物修饰的香豆素 6 (AD1) 的接枝密度从 1.56 AD1 组/nm2 增加到 1.82 AD1 组/nm2 提高了 17%。聚乙二醇改性萘二甲酰亚胺基发射体 (AD2) 对β-CD 的存在不太敏感，因为其水溶性较高，并且接枝密度增加了 5%。相反，当使用寡糖时，不使用β-CD 即可实现颗粒100% 表面覆盖的含咔唑基部分在颗粒上的掺入率（和最终接枝密度）表现出轻微的延迟。对单个或多个部分修饰的颗粒的光致发光研究表明，当恶二唑基和咔唑基连接到颗粒上时，形成了一个激基复合物，该复合物在约 1000 处具有峰值发射。 400纳米。表面附着的萘酰亚胺基染料的吸收表现出与咔唑/恶二唑激基复合物发射完全的光谱重叠，光致发光激发研究表明从咔唑基和恶二唑基到染料的有效能量转移过程，导致在 510 nm 处发射最大值对于修改后的颗粒，总斯托克斯位移为 180 nm。这种大的斯托克斯位移是荧光探针最终灵敏度的重要决定因素，其中散射和背景荧光会干扰低浓度分析物的检测，而操纵激发和发射波长之间的分离的能力是荧光探针的关键参数。最佳检测。

  DOI：

  10.1039/c0sm00470g

文献信息

• Organocatalysis of nucleophilic substitution reactions by the combined effects of two promoters fused in a molecule: oligoethylene glycol substituted imidazolium salts
  作者：Vinod H. Jadhav、Ju-Young Kim、Dae Yoon Chi、Sungyul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.070

  日期：2014.1

  Oligoethylene glycol substituted imidazolium salts were synthesized as promoters for a range of SN2 reactions, and their efficiency was examined. These tailor-made organic promoters enhanced the nucleophilicity of alkali metal salts significantly through the combined effects of two promoters (oligoethylene glycols and imidazolium salts) in a single molecule. The effects of the oligoethylene glycol

  合成了低聚乙二醇取代的咪唑鎓盐作为一系列S N 2反应的促进剂，并检查了它们的效率。这些量身定制的有机促进剂通过两个促进剂（低聚乙二醇和咪唑鎓盐）在单个分子中的联合作用，显着增强了碱金属盐的亲核性。系统研究了低聚乙二醇侧链长度，离子液体阴离子，亲核试剂和底物的影响。[hexaEGmim] [OMs]和[dihexaEGim] [OMs]显示了使用碱金属盐进行S N 2反应的最高效率。通过检查相对S N来评估低聚乙二醇部分的末端羟基基团的作用2氯化和溴化收率。结果表明，羟基与亲核试剂的氢键强度非常重要。通过量子化学计算研究了oligoEGILs促进S N 2反应的优异机理。结果表明，低聚乙二醇部分中的氧原子和离子液体阴离子作为路易斯碱作用于抗衡阳离子K +或Na +上，从而显着提高了金属盐的反应性。