2,2,2-三氟-1-(4-甲基-1,4-环己二烯-1-基)乙酮 | 329915-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(4-甲基-1,4-环己二烯-1-基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(4-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methylcyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethan-1-one
• CAS: 329915-27-7
• 化学式: C₉H₉F₃O
• 分子量: 190.165
• InChiKey: QDPITTKMWZTQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2,2-diol 、 天然橡胶 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-三氟-1-(4-甲基-1,4-环己二烯-1-基)乙酮 、 2,2,2-三氟-1-(5-甲基-1,4-环己二烯-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  β-Trifluoroacetylvinyl phenyl sulfoxide—synthesis, Diels–Alder reaction and computational study

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，亚砜 2 与 1,3-二烯发生 DielsâAlder 反应，生成了相应的含 CF3 的单加载体和多加载体。在亚砜 2 和锍盐 10 与环戊二烯的反应中，生成了四种非对映异构体的混合物。通过计算试剂 2 和 10 的旋转势能面 (PES)，得出了 SO、Ph 或孤对子与碳碳双键同位的三种最小能量构象。

  DOI：

  10.1039/b202583c

文献信息

• Diels–Alder reactions of β-trifluoroacetylvinylsulfones
  作者：Arkady L Krasovsky、Valentine G Nenajdenko、Elizabeth S Balenkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00980-7

  日期：2001.1

  Diels–Alder reactions of β-trifluoroacetylvinylsulfones with 1,3-dienes in CH2Cl2 afforded corresponding mono- and polycycloadducts. A possibility of stereo- and regioselective cycloaddition was investigated. Elimination of sulfonyl group from cycloadducts leads to α,β-unsaturated trifluoromethylketones in good yields.

  β-三氟乙酰基乙烯基砜与1,3-二烯在CH 2 Cl 2中的Diels-Alder反应得到相应的单环和多环加合物。研究了立体和区域选择性环加成的可能性。从环加合物中消除磺酰基可产生高产率的α，β-不饱和三氟甲基酮。