(E)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2,2-diol | 501363-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2,2-diol
• 英文别名: (E)-4-(benzenesulfinyl)-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2,2-diol
• CAS: 501363-31-1
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃S
• 分子量: 266.241
• InChiKey: BIPYRPVTSAKNPS-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2,2-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[3-exo-(phenylsulfinyl)bicyclo[2.2.2]hept-5-en-2-endo-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  β-Trifluoroacetylvinyl phenyl sulfoxide—synthesis, Diels–Alder reaction and computational study

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，亚砜 2 与 1,3-二烯发生 DielsâAlder 反应，生成了相应的含 CF3 的单加载体和多加载体。在亚砜 2 和锍盐 10 与环戊二烯的反应中，生成了四种非对映异构体的混合物。通过计算试剂 2 和 10 的旋转势能面 (PES)，得出了 SO、Ph 或孤对子与碳碳双键同位的三种最小能量构象。

  DOI：

  10.1039/b202583c
• 作为产物：
  描述：

  phenyl β-(trifluoroacetyl)vinyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfinyl)but-3-ene-2,2-diol
  参考文献：
  名称：

  β-Trifluoroacetylvinyl phenyl sulfoxide—synthesis, Diels–Alder reaction and computational study

  摘要：

  在 CH2Cl2 中，亚砜 2 与 1,3-二烯发生 DielsâAlder 反应，生成了相应的含 CF3 的单加载体和多加载体。在亚砜 2 和锍盐 10 与环戊二烯的反应中，生成了四种非对映异构体的混合物。通过计算试剂 2 和 10 的旋转势能面 (PES)，得出了 SO、Ph 或孤对子与碳碳双键同位的三种最小能量构象。

  DOI：

  10.1039/b202583c

文献信息

• β-Trifluoroacetylvinyl phenyl sulfoxide—synthesis, Diels–Alder reaction and computational study
  作者：Arkady L. Krasovsky、Serge A. Pissarev、Valentine G. Nenajdenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1039/b202583c

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of sulfoxide 2 with 1,3-dienes in CH2Cl2 afforded the corresponding CF3-containing mono- and polycycloadducts. In the case of the reaction of sulfoxide 2 and sulfonium salt 10 with cyclopentadiene, a mixture of four diastereomers was formed. The rotational potential energy surface (PES) of reagents 2, 10 was calculated and gave three minimum energy conformations with SO, Ph or the lone pair synperiplanar to the carbon–carbon double bond.

  在 CH2Cl2 中，亚砜 2 与 1,3-二烯发生 DielsâAlder 反应，生成了相应的含 CF3 的单加载体和多加载体。在亚砜 2 和锍盐 10 与环戊二烯的反应中，生成了四种非对映异构体的混合物。通过计算试剂 2 和 10 的旋转势能面 (PES)，得出了 SO、Ph 或孤对子与碳碳双键同位的三种最小能量构象。