N-tert-Butyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanin-heptylester | 130380-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanin-heptylester
• 英文别名: heptyl (2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 130380-40-4
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 374.478
• InChiKey: HUMROOKNCABPQQ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  534.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanin-heptylester 在 吡啶 、 phosphate buffer 、 lipase from Aspergillus niger 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-diethoxyphosphoryloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective Enzymatic Removal of Protecting Groups from Phosphopeptides: Chemoenzymatic Synthesis of a Characteristic Phosphopeptide Fragment of the Raf-1 Kinase

  摘要：

  通过采用庚酯(Hep)作为C-末端或苯乙酰胺(PhAc)作为N-末端酶不稳定保护基团，可以有利地在非常温和的条件下合成碱不稳定的生物学相关磷酸肽，并且没有不希望的副反应。脂肪酶介导的庚酯阻断功能皂化已成功应用于构建 Raf-1 激酶的特征性选择性磷酸化羟基氨基酸片段，Raf-1 激酶是所谓的 Ras 信号转导途径的重要成员。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1306
• 作为产物：
  描述：

  正庚醇 在 对甲苯磺酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanin-heptylester
  参考文献：
  名称：

  Braun, Peter; Waldmann, Herbert; Vogt, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 165 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BRAUN, PETER;WALDMANN, HERBERT;VOGT, WALTER;KUNZ, HORST, SYNLFTT.,(1990) N, C. 105-107
  作者：BRAUN, PETER、WALDMANN, HERBERT、VOGT, WALTER、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——
• BRAUN, PETER;WALDMANN, HERBERT;VOGT, WALTER;KUNZ, HORST, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 165-170
  作者：BRAUN, PETER、WALDMANN, HERBERT、VOGT, WALTER、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——