N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-alanin | 130380-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-alanin
• 英文别名: Boc-Ser-Ala；(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 130380-66-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: FOLZQCQUJFBHPD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-Butyloxycarbonyl-L-seryl-L-alanin-heptylester 在 sodium hydroxide 、 Na-phosphate buffer 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 以92%的产率得到N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-alanin
  参考文献：
  名称：

  Braun, Peter; Waldmann, Herbert; Vogt, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 165 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and intermediate
  申请人：Sanofi

  公开号：US04581168A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  The invention relates to synthesis of hpGRF (Somatocrinin) in liquid phase and to intermediate peptides, comprising:--coupling, one after the other and in the order of the sequence of the GRF, the fragments in which: (a) the side acid functions of the aspartic and glutamic acids and the side amine function of the lysine are protected by protector groups stable in the conditions of deprotection of the group Boc, (b) the guanidine function of the arginine is protected by protonation, and (c) the N-terminal amino acid is protected on the amine by the Boc group;--selectively eliminating the group Boc from the N-terminal amine of the peptide in phase of elongation by hydrolysis with trifluoroacetic acid, said coupling being effected in an aprotic polar solvent and--eliminating, at the end of sequence, all the protector groups by hydrolysis with the aid of a 0.1 to 1M solution of methanesulfonic or trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid.

  本发明涉及在液相中合成hpGRF（生长激素释放肽）及其中间肽段的方法，包括以下步骤： 1. 按照GRF序列的顺序，依次连接肽段，其中： （a）使用在去保护Boc基团的条件下稳定的保护基团保护天冬氨酸和谷氨酸的侧链酸基团和赖氨酸的侧链胺基团； （b）使用质子化保护精氨酸的鸟氨酸基团； （c）使用Boc基团保护N-末端氨基酸的胺基团。 2. 在无极性极性溶剂中进行耦合，并在延伸阶段通过三氟乙酸水解有选择地去除肽的N-末端胺基酸上的Boc基团。 3. 在序列末端，通过在三氟乙酸中使用0.1至1M的甲烷磺酸或三氟甲磺酸溶液水解去除所有保护基团。
• BRAUN, PETER;WALDMANN, HERBERT;VOGT, WALTER;KUNZ, HORST, SYNLFTT.,(1990) N, C. 105-107
  作者：BRAUN, PETER、WALDMANN, HERBERT、VOGT, WALTER、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——
• BRAUN, PETER;WALDMANN, HERBERT;VOGT, WALTER;KUNZ, HORST, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 165-170
  作者：BRAUN, PETER、WALDMANN, HERBERT、VOGT, WALTER、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——
• US5151521A
  申请人：——

  公开号：US5151521A

  公开（公告）日：1992-09-29