(3S,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1176432-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: 6-hydroxy-7-prenyl-deoxybrevianamide E；notoamide S；(3S,8aS)-3-[[6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1176432-13-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₃
• 分子量: 435.566
• InChiKey: ZGWIWQJHQKPWGB-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-1H-indol-3-yl)methanamine 在 三丁基膦 、 氢气 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3S,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 、 (3R,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对STEPHACIDINS 和NOTOAMIDES 生物合成的研究。诺托酰胺 S 的全合成。

  摘要：

  Notoamide S 被认为是两种不同曲霉属之间的最终共同前体。在发散形成对映体相反的天然产物 (+)- 和 (-)-stephacidin A 和 (+)- 和 (-)-notoamide B 之前的真菌菌株。 notoamide S 的合成来自 N-Fmoc 脯氨酸与6-羟基-7-异戊二烯基-2-反向异戊二烯基色氨酸衍生物，通过后期克莱森重排从 6-炔丙基-2-反向异戊二烯化吲哚合成。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)19

文献信息

• Genome-Based Characterization of Two Prenylation Steps in the Assembly of the Stephacidin and Notoamide Anticancer Agents in a Marine-Derived <i>Aspergillus</i> sp.
  作者：Yousong Ding、Jeffrey R. de Wet、James Cavalcoli、Shengying Li、Thomas J. Greshock、Kenneth A. Miller、Jennifer M. Finefield、James D. Sunderhaus、Timothy J. McAfoos、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams、David H. Sherman

  DOI：10.1021/ja1049302

  日期：2010.9.15

  products belong to a group of prenylated indole alkaloids containing a core bicyclo[2.2.2]diazaoctane ring system. These bioactive fungal secondary metabolites have a range of unusual structural and stereochemical features but their biosynthesis has remained uncharacterized. Herein, we report the first biosynthetic gene cluster for this class of fungal alkaloids based on whole genome sequencing of a marine-derived

  Stephacidin 和 notoamide 天然产物属于一组含有核心双环 [2.2.2] 重氮辛烷环系统的异戊二烯化吲哚生物碱。这些具有生物活性的真菌次级代谢物具有一系列不寻常的结构和立体化学特征，但它们的生物合成仍未得到表征。在此，我们报告了基于海洋衍生曲霉的全基因组测序的此类真菌生物碱的第一个生物合成基因簇。详细表征了催化正常和反向异戊二烯转移反应的两种中央途径酶。我们的研究结果确立了异戊二烯化吲哚生物碱结构的早期步骤，并提出了一种合成千金藤碱和诺托酰胺代谢物的方案。