(3R,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione | 1175699-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• 英文别名: epi-notoamide S；(3R,8aS)-3-[[6-hydroxy-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-7-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
• CAS: 1175699-25-8
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₃
• 分子量: 435.566
• InChiKey: ZGWIWQJHQKPWGB-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1-(2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-1H-indol-3-yl)methanamine 在 三丁基膦 、 氢气 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3S,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 、 (3R,8aS)-3-((6-hydroxy-7-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  对STEPHACIDINS 和NOTOAMIDES 生物合成的研究。诺托酰胺 S 的全合成。

  摘要：

  Notoamide S 被认为是两种不同曲霉属之间的最终共同前体。在发散形成对映体相反的天然产物 (+)- 和 (-)-stephacidin A 和 (+)- 和 (-)-notoamide B 之前的真菌菌株。 notoamide S 的合成来自 N-Fmoc 脯氨酸与6-羟基-7-异戊二烯基-2-反向异戊二烯基色氨酸衍生物，通过后期克莱森重排从 6-炔丙基-2-反向异戊二烯化吲哚合成。

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)19

文献信息

• Studies on the Biosynthesis of the Stephacidins and Notoamides. Total Synthesis of Notoamides
  作者：Robert M. Williams、Timothy J. McAfoos、Shengying Li、Sachiko Tsukamoto、Daivd H. Sherman

  DOI：10.3987/com-10-s(e)19

  日期：——

  Notoamide S has been suggested to be the final common precursor between two different Aspergillus sp. fungal strains before diverging to form enantiomerically opposite natural products (+)- and (-)-stephacidin A and (+)- and (-)-notoamide B. The synthesis of notoamide S comes from the coupling of N-Fmoc proline with a 6-hydroxy-7-prenyl-2-reverse prenyl tryptophan derivative that was synthesized via

  Notoamide S 被认为是两种不同曲霉属之间的最终共同前体。在发散形成对映体相反的天然产物 (+)- 和 (-)-stephacidin A 和 (+)- 和 (-)-notoamide B 之前的真菌菌株。 notoamide S 的合成来自 N-Fmoc 脯氨酸与6-羟基-7-异戊二烯基-2-反向异戊二烯基色氨酸衍生物，通过后期克莱森重排从 6-炔丙基-2-反向异戊二烯化吲哚合成。