N-[2-[8-[[1-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-hydroxymethyl]-3,8-dioxooctyl]sulfanylethyl]-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxamide | 1367363-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-[8-[[1-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-hydroxymethyl]-3,8-dioxooctyl]sulfanylethyl]-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 1367363-26-5
• 化学式: C₅₈H₈₇N₉O₂₃S₂
• 分子量: 1342.51
• InChiKey: WJUAVIGVTHIAAX-NOQXFWOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  525
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-叠氮丙基)生物素胺 、 7-(diethylamino)-N-[2-[2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-hydroxymethyl]-3,8-dioxo-8-(prop-2-ynylamino)octyl]sulfanylethyl]-2-oxochromene-3-carboxamide 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[2-[8-[[1-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]propyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-hydroxymethyl]-3,8-dioxooctyl]sulfanylethyl]-7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional bioconjugation by Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous medium

  摘要：

  已开发出一种高效的方法，可以在水相介质中基于Morita–Baylis–Hillman (MBH) 反应，将寡糖、肽和蛋白质与荧光探针/亲和标签进行模块化组装，形成多功能生物共轭物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17116c

文献信息

• Multifunctional bioconjugation by Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Lan Zou、Hiu-Chi Chong、Yun-Chung Leung、Ka-Hing Wong、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17116c

  日期：——

  An efficient approach for modular assembly of multifunctional bioconjugates from oligosaccharides, peptides and proteins with fluorescent probes/affinity tags based on Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction in aqueous medium has been developed.

  已开发出一种高效的方法，可以在水相介质中基于Morita–Baylis–Hillman (MBH) 反应，将寡糖、肽和蛋白质与荧光探针/亲和标签进行模块化组装，形成多功能生物共轭物。