5β,19-Cycloandrost-6-en-3,17-dion | 33585-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5β,19-Cycloandrost-6-en-3,17-dion
• 英文别名: (5I(2))-5,19-Cycloandrost-6-ene-3,17-dione；(1S,2S,5S,9S,10R,13S)-5-methylpentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-11-ene-6,15-dione
• CAS: 33585-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: QYOMDYRNZPBFFB-NLQHDTCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,19-Cycloandrost-6-en-3,17-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5β,19-Cycloandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素第228部分。上溶剂分解实验以Δ 4 -和Δ 5不饱和19-甲磺酰氧基甾族化合物。（初步沟通）

  摘要：

  的3,17-二氧代-19-甲磺酰氧基-Δ溶剂解4雄甾（2）在甲醇钠的甲醇溶液产生的6β，19 -环-雄甾烷衍生物的混合物3和4。3,17- Diethylenedioxy -19-甲磺酰氧基-Δ 5雄甾（11）在沸腾的吡啶被转化成3,17- diethylenedioxy-5β，19-环Δ 6雄甾（12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450731
• 作为产物：
  描述：

  3β,19-dihydroxy-5-androsten-17-one 3-acetate 19-p-toluenesulfonate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 5β,19-Cycloandrost-6-en-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  类固醇 cclix11Part CCLVIII。J. Romo、L. Rodriguez-Hahn、P. Joseph-Nathan、M. Martínez 和 P. Crabbe。公牛。Soc.Chim。法国（提交出版）.. 5β,19 和 6β,19-环类固醇的合成

  摘要：

  摘要 3β,19-dihydroxyandrost-5-ene-17-one-3-acetate 19-tosylate (Ib) 的溶剂分解产生了 Δ6-5, 19-环类固醇 IIa 或各种 6α-取代的 5,19-环丙烷 V 取决于反应条件。讨论了这些反应通过中间同烯丙基桥接阳离子进行的可能性。描述了从 19-羟基雄甾醇-4-烯 3,17-二酮甲苯磺酸酯 (VIb) 形成 6β,19-环丁烷

  DOI：

  10.1016/0039-128x(64)90022-4

文献信息

• Steroide und Sexualhormone 228. Mitteilung. Zu Solvolyseversuchen mit ?4- und ?5-unges�ttigten 19-Mesyloxy-Steroiden. (Vorl�ufige Mitteilung)
  作者：J. J. Bonet、H. Wehrli、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19620450731

  日期：——

  Solvolysis of 3,17-Dioxo-19-mesyloxy-Δ4-androstene (2) in methanolic sodium methylate solution yields a mixture of the 6β, 19-cyclo-androstane derivatives 3 and 4. 3,17-Diethylenedioxy-19-mesyloxy-Δ5-androstene (11) in boiling pyridine is converted into 3,17-diethylenedioxy-5β, 19-cyclo-Δ6-androstene (12).

  的3,17-二氧代-19-甲磺酰氧基-Δ溶剂解4雄甾（2）在甲醇钠的甲醇溶液产生的6β，19 -环-雄甾烷衍生物的混合物3和4。3,17- Diethylenedioxy -19-甲磺酰氧基-Δ 5雄甾（11）在沸腾的吡啶被转化成3,17- diethylenedioxy-5β，19-环Δ 6雄甾（12）。
• Steroids cclix11Part CCLVIII. J. Romo, L. Rodriguez-Hahn, P. Joseph-Nathan, M. Martínez and P. Crabbe. Bull. Soc.Chim. France (submitted for publication).. The synthesis of 5β,19 and 6β,19-cyclo steroids
  作者：O. Halpern、P. Crabbé、A.D. Cross、I. Delfin、L. Cervantes、A. Bowers

  DOI：10.1016/0039-128x(64)90022-4

  日期：1964.7

  Abstract The solvolysis of 3β,19-dihydroxyandrost-5-ene-17-one-3-acetate 19-tosylate (Ib) led to the Δ6-5, 19-cyclo steroid IIa or a variety of 6α-substituted 5,19-cyclopropanes V depending upon the reaction conditions. The possibility that these reactions proceed through an intermediate homoallylic bridged cation is discussed. The formation of 6β,19-cyclobutanes from 19-hydroxyandrost-4-ene 3,17-dione

  摘要 3β,19-dihydroxyandrost-5-ene-17-one-3-acetate 19-tosylate (Ib) 的溶剂分解产生了 Δ6-5, 19-环类固醇 IIa 或各种 6α-取代的 5,19-环丙烷 V 取决于反应条件。讨论了这些反应通过中间同烯丙基桥接阳离子进行的可能性。描述了从 19-羟基雄甾醇-4-烯 3,17-二酮甲苯磺酸酯 (VIb) 形成 6β,19-环丁烷