4,6-dichloro-D-4,6-dideoxy-galactose | 4990-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-dichloro-D-4,6-dideoxy-galactose
• 英文别名: 4,6-dichloro-4,6-dideoxy-D-galactose；D-galacto-4,6-Dichlor-2,3,5-trihydroxy-hexanal；4,6-Dichlor-4,6-didesoxy-D-galactose；(2R,3R,4R,5R)-4,6-dichloro-2,3,5-trihydroxyhexanal
• CAS: 4990-86-7
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 217.049
• InChiKey: AAKWHPOQUIOZJR-DPYQTVNSSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C
• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dichloro-β-D-4,6-dideoxy-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 4,6-dichloro-D-4,6-dideoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  硫磺与还原糖的反应：第一部分

  摘要：

  描述了硫酰氯与 D-葡萄糖、D-木糖和麦芽糖的反应。产物是含有氯代脱氧和氯硫酸根基团的完全取代的化合物。...

  DOI：

  10.1139/v62-216

文献信息

• REACTIONS OF SUGAR CHLOROSULFATES: PART V. THE SYNTHESIS OF CHLORODEOXY SUGARS
  作者：H. J. Jennings、J. K. N. Jones

  DOI：10.1139/v65-319

  日期：1965.8.1

  The reaction of sulfuryl chloride with reducing sugars and their methyl glycopyranosides was shown to produce fully substituted pyranose derivatives containing both chlorodeoxy and chlorosulfate ester groups. It was demonstrated that the chlorodeoxy groups were formed by nucleophilic displacement (SN2) by chloride ion of specific reactive chlorosulfate groups in fully chlorosulfated intermediates.

  磺酰氯与还原糖和它们的甲基吡喃糖苷的反应显示产生含有氯脱氧和氯硫酸酯基团的完全取代的吡喃糖衍生物。结果表明，氯代脱氧基团是通过完全氯硫酸化中间体中特定反应性氯硫酸根基团的氯离子通过亲核置换 (SN2) 形成的。显示氯取代的程度由单个吡喃糖衍生物中的空间和电子效应决定。
• THE REACTION OF SULPHURYL CHLORIDE WITH GLYCOSIDES AND SUGAR ALCOHOLS. PART I
  作者：P. D. Bragg、J. K. N. Jones、J. C. Turner

  DOI：10.1139/v59-207

  日期：1959.9.1

  The reaction of sulphuryl chloride with methyl α-D-glucopyranoside, methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucoside, methyl β-D-arabinopyranoside, D-mannitol, 2,5-O-methylene-D-mannitol, dulcitol, and sucro...

  磺酰氯与甲基α-D-吡喃葡萄糖苷、甲基4,6-O-亚苄基-α-D-葡萄糖苷、甲基β-D-阿拉伯吡喃糖苷、D-甘露糖醇、2,5-O-亚甲基-D-甘露糖醇的反应、半乳糖醇和蔗糖...
• Helferich et al., Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 886,888
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——